2-(1-(trimethylsilyl)vinyl)benzaldehyde | 120093-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-(trimethylsilyl)vinyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(1-Trimethylsilylethenyl)benzaldehyde
• CAS: 120093-90-5
• 化学式: C₁₂H₁₆OSi
• 分子量: 204.344
• InChiKey: YRGBRZBPCXKQNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(trimethylsilyl)vinyl)benzaldehyde 在 [Rh(dppe)(nbd)]ClO4 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到3-(trimethylsilyl)indan-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基苯甲醛体系的氢酰化：一种合成手性 3-取代茚满酮的有效方法

  摘要：

  不对称铑催化加氢酰化已用于合成具有高转化率和对映选择性的 3-取代茚满酮。之前曾报道过 2-乙烯基苯甲醛的加氢酰化反应会产生低产率的茚满酮和未鉴定的产物。我们已将此化合物鉴定为起始材料的二聚体。在 2-乙烯基苯甲醛底物的 α 位取代可阻止竞争性二聚反应，并使反应以通常大于 90% 的产率进行。在大多数情况下，使用 BINAP 作为手性配体可获得良好的化学产率和大于 95% 的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja0564416
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(1-(trimethylsilyl)vinyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  乙烯基硅基格氏试剂可作为芳烃捕集阱。（芳基烯基）硅烷的新途径。

  摘要：

  描述了通过用乙烯基三甲基甲硅烷基格氏试剂亲核捕获芳烃来制备（芳基烯基）硅烷的一般方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82473-9

文献信息

• Type II Anion Relay Chemistry: Conformational Constraints To Achieve Effective [1,5]-Vinyl Brook Rearrangements
  作者：Qi Liu、Yu Chen、Xiao Zhang、K. N. Houk、Yong Liang、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/jacs.7b04149

  日期：2017.6.28

  efficient [1,5]-Brook rearrangements involving vinyl silanes have been achieved. The restrained linchpins were subsequently exploited in type II anion relay chemistry (ARC) to permit both alkylations and Pd-mediated cross-coupling reactions (CCR) of sp2 stabilized carbanions. DFT calculations were then employed to understand the mechanism and reactivity trends of [1,4]- and [1,5]-vinyl Brook rearrangements

  双功能关键的设计、合成和评估，构象锚定在六元环上以实现涉及乙烯基硅烷的有效 [1,5]-布鲁克重排。随后在 II 型阴离子中继化学 (ARC) 中利用了受约束的关键，以允许 sp2 稳定的碳负离子的烷基化和 Pd 介导的交叉偶联反应 (CCR)。然后采用 DFT 计算来了解 [1,4]- 和 [1,5]-乙烯基布鲁克重排的机制和反应性趋势，以深入了解所需铜试剂的作用和底物几何形状。
• VINOD, THOTTUMKARA K.;HART, HAROLD, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 8, 885-888
  作者：VINOD, THOTTUMKARA K.、HART, HAROLD

  DOI：——

  日期：——