tert-butyl (2-methyl-1-(phenylthio)propyl)carbamate | 1323902-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: tert-butyl (2-methyl-1-(phenylthio)propyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(2-methyl-1-phenylsulfanylpropyl)carbamate
• CAS: 1323902-33-5
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂S
• 分子量: 281.419
• InChiKey: CRKDECFZFRGPOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并咪唑 、 tert-butyl (2-methyl-1-(phenylthio)propyl)carbamate 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 叔丁醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到tert-butyl (1-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-2-methylpropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  可见光光催化氧化偶氮与α-氨基甲酰基硫化物的偶联反应

  摘要：

  据报道，合成N-取代的唑的简单，直接的策略涉及可见光的光氧化还原催化的唑与α-氨基甲酰基硫化物的偶联反应。可以在温和的反应条件下以可观的收率有效地掺入各种杂环单元，包括吡唑，苯并吡唑，苯并咪唑和嘌呤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01108
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-DL-缬氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 DClO4 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 tert-butyl (2-methyl-1-(phenylthio)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Visible-light induced decarboxylative coupling of redox-active esters with disulfides to construct C–S bonds

  摘要：

  已建立一种新颖的方法，利用具有二硫键的氧化还原活性酯和Ru-光氧化还原催化剂构建C-S键。

  DOI：

  10.1039/d0cc00451k

文献信息

• A Practical, One-Pot Multicomponent Synthesis of α-Amidosulfides and Their Application as Latent N-Acylimines in the Friedel-Crafts Reaction
  作者：Nicolas George、Mathieu Bekkaye、Géraldine Masson、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201100426

  日期：2011.7

  A novel one-pot, three-component synthesis of N-acyl or N-carbamoyl-alpha-amidosulfides 4 is described. The three-component reaction of aldehydes 1, primary carbamates (or amides) 2 and phenylsulfinic acid (6a) afforded alpha-amidosulfones 7, which after addition of sodium thiolate were in situ transformed into stable alpha-amidosulfides 4 in good to excellent yields. We demonstrated that silver salts

  描述了一种新型的 N-酰基或 N-氨基甲酰基-α-酰胺硫化物 4 的一锅三组分合成。醛 1、伯氨基甲酸酯（或酰胺）2 和苯亚磺酸 (6a) 的三组分反应得到 α-酰胺砜 7，在加入硫醇钠后原位转化为稳定的 α-酰胺硫化物 4，产率良好至极好。我们证明银盐或布朗斯台德酸能够在温和条件下以定量产率促进脂肪族和芳香族 N-酰基亚胺的形成。磷酸催化的 3-取代吲哚与 α-酰胺硫化物 4 的 Friedel-Crafts 烷基化反应也被记录在案，导致 2,3-二取代的吲哚。