1-[(2R,4R,5S)-4-ethynyl-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione | 134954-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[(2R,4R,5S)-4-ethynyl-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 134954-37-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄
• 分子量: 250.254
• InChiKey: QHCDRQIQVZEFDB-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-[(2R,4R,5S)-4-ethynyl-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Acetic acid (2S,3R,5R)-3-ethynyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3'-羰基胸苷类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  硼中子俘获疗法（BNCT）是一种用于治疗癌症的化学放射疗法。这取决于含硼化合物对肿瘤细胞的选择性靶向。可以选择性地靶向肿瘤细胞的一类BNCT药物可以是在3'-位被适当的硼部分取代的胸苷衍生物。因此，合成了具有通过醚或碳键连接至3'-位的碳硼烷簇的几种胸苷类似物。后者是第一个报道的含碳硼烷的核苷，其中碳硼烷基实体通过碳-碳键直接连接到核苷的碳水化合物部分。对于碳连接的3'，观察到的低但显着的磷酸化率在胸苷的0.18％范围内 -胸苷激酶1（TK1）和胸苷激酶2（TK2）的重组制剂进行磷酰基转移测定中的-碳氢呋喃基胸苷类似物。一些醚连接的3'-碳烷基胸苷类似物在酸性和磷酰基转移分析条件下似乎不稳定，并且，即使有的话，它们也是TK1的底物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00357-8
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-ethenyloxolan-2-one 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 四丁基氟化铵 、 溴 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[(2R,4R,5S)-4-ethynyl-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3′-ethynylthymidine, 3′-vinylthymidine and 3′-bromovinylthymidine as potential antiviral agents

  摘要：

  The synthesis of three novel 3'-unsaturated carbon analogues of AZT and FLT is described. The key step in the synthesis is a Cu(I)- catalyzed addition of vinylmagnesium bromide to a 2,3-unsaturated lactone, followed by, in the case of compounds 2 and 3, elimination reactions of a dibromo-compound.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92341-4

文献信息

• US5506215A
  申请人：——

  公开号：US5506215A

  公开（公告）日：1996-04-09
• Synthesis of 3′-ethynylthymidine, 3′-vinylthymidine and 3′-bromovinylthymidine as potential antiviral agents
  作者：Christer Sahlberg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92341-4

  日期：1992.1

  The synthesis of three novel 3'-unsaturated carbon analogues of AZT and FLT is described. The key step in the synthesis is a Cu(I)- catalyzed addition of vinylmagnesium bromide to a 2,3-unsaturated lactone, followed by, in the case of compounds 2 and 3, elimination reactions of a dibromo-compound.
• Synthesis and biological evaluation of 3′-Carboranyl thymidine analogues
  作者：Junhua Yan、Charlotta Naeslund、Ashraf S. Al-Madhoun、Jianghai Wang、Weihua Ji、Guirec Y. Cosquer、Jayaseharan Johnsamuel、Stefan Sjöberg、Staffan Eriksson、Werner Tjarks

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00357-8

  日期：2002.8

  Boron neutron capture therapy (BNCT) is a chemoradio-therapeutic method for the treatment of cancer. It depends on the selective targeting of tumor cells by boron-containing compounds. One category of BNCT agents with potential to selectively target tumor cells may be thymidine derivatives substituted at the 3'-position with appropriate boron moieties. Thus, several thymidine analogues were synthesized

  硼中子俘获疗法（BNCT）是一种用于治疗癌症的化学放射疗法。这取决于含硼化合物对肿瘤细胞的选择性靶向。可以选择性地靶向肿瘤细胞的一类BNCT药物可以是在3'-位被适当的硼部分取代的胸苷衍生物。因此，合成了具有通过醚或碳键连接至3'-位的碳硼烷簇的几种胸苷类似物。后者是第一个报道的含碳硼烷的核苷，其中碳硼烷基实体通过碳-碳键直接连接到核苷的碳水化合物部分。对于碳连接的3'，观察到的低但显着的磷酸化率在胸苷的0.18％范围内 -胸苷激酶1（TK1）和胸苷激酶2（TK2）的重组制剂进行磷酰基转移测定中的-碳氢呋喃基胸苷类似物。一些醚连接的3'-碳烷基胸苷类似物在酸性和磷酰基转移分析条件下似乎不稳定，并且，即使有的话，它们也是TK1的底物。