N-{1-[4-(5-Chloro-thien-2-yl-ethynyl)-phenyl]-ethyl}-acetohydroxamic acid | 141697-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: N-{1-[4-(5-Chloro-thien-2-yl-ethynyl)-phenyl]-ethyl}-acetohydroxamic acid
• 英文别名: N-[1-[4-[2-(5-chlorothiophen-2-yl)ethynyl]phenyl]ethyl]-N-hydroxyacetamide
• CAS: 141697-28-1
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₂S
• 分子量: 319.812
• InChiKey: PCIUBXLVTJARNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

文献信息

• Substituierte Phenylacetylene, diese enthaltende Arzneimittel und Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und Arzneimittel
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP0468281A1

  公开（公告）日：1992-01-29

  Die erfindungsgemäßen substituierten Phenylacetylene sind spezifisch wirkende 5-Lipoxygenase-Inhibitoren und insbesondere in Arzneimittelzubereitungen zur Therapie pathologischer Zustände, an denen Leukotriene als Mediatoren beteiligt sind, einsetzbar. Sie entsprechen der allgemeinen Formel worin einer der Reste R1 ein Wasserstoffatom, der andere die Gruppe der Formel in der R3 ein Wasserstoffatom, einen Methyl- oder Ethylrest und R4 einen Methylrest oder eine Aminogruppe darstellt, bedeutet und in der R2 für einen gegebenenfalls in der definierten Weise substituierten ein- oder zweikernigen aromatischen oder einen Schwefel, Stickstoff oder Sauerstoff enthaltenden heterocyclischen Rest steht. Die erfindungsgemäße Herstellung dieser Verbindungen kann z.B. erfolgen, indem man eine Verbindung der Formel in der R2 die gleiche Bedeutung wie oben hat und einer der Reste R7 Wasserstoff, der andere die Gruppe der Formel -CO-R3 bedeutet, mit Hydroxylamin zum Oxim umsetzt, dieses zu der entsprechenden substituierten Hydroxylaminverbindung reduziert und schließlich darin die Gruppe der Formel -COR4 einführt. Dieses und weitere Herstellungsverfahren werden beschrieben.

  根据本发明，取代的苯乙炔类化合物是具有特异作用的 5-脂氧合酶抑制剂，尤其可用于治疗以白三烯为介质的病理状态的药物制剂中。它们符合通式 其中一个基团 R1 是氢原子，另一个基团是式中的基团 其中 R3 代表氢原子、甲基或乙基，R4 代表甲基或氨基，R2 代表单核或双核芳香基或含 硫、氮或氧的杂环基，可选择以规定的方式取代。 例如，制备本发明的这些化合物时，可通过反应式为 其中 R2 的含义同上，R7 的一个基团为氢，另一个基团为式 -CO-R3 的基团，与羟胺反应得到肟，再还原成相应的取代羟胺化合物，最后将式 -COR4 的基团引入其中。本文介绍了这种生产工艺和其他生产工艺。
• US5202349A
  申请人：——

  公开号：US5202349A

  公开（公告）日：1993-04-13