4-benzyloxy-1-methyl-3-phenylethynyl-2-pyridone | 571168-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxy-1-methyl-3-phenylethynyl-2-pyridone
• 英文别名: 1-Methyl-3-(2-phenylethynyl)-4-phenylmethoxypyridin-2-one
• CAS: 571168-95-1
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂
• 分子量: 315.371
• InChiKey: DFHBYBHQPRTEGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149.5 °C
• 沸点：
  521.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-1-methyl-3-phenylethynyl-2-pyridone 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以70%的产率得到7-methyl-2-phenylfuro[2,3-b]pyridin-4(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸促进炔烃环化反应合成呋喃并[2,3 - b ]吡啶-4（7 H）-酮和相关喹啉酮

  摘要：

  ñ -烷基-4-烷氧基-3- alkynylpyridin-2（1 ħ） -酮容易经历酸促进的5-内-heteroannulation到furopyridinium中间产物在原位脱烷基化以提供相应的呋喃并[2,3- b ]吡啶-4（7 H）-ones。相同的策略适用于呋喃[2,3 - b ]喹啉-4（9 H）-ones的形成。在Me 3 Si-取代的炔烃的情况下，观察到三键的水合。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.073
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-苯基甲氧基吡啶-2-酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 4-benzyloxy-1-methyl-3-phenylethynyl-2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  通过3-碘吡啶酮，炔烃和有机卤化物的一锅偶联，钯介导的三组分合成呋喃并[2,3-b]吡啶酮。

  摘要：

  [反应：参见文本]通过整合两个顺序的钯介导的交叉偶联反应（Sonogashira和Wacker），实现了4-烷氧基-3-碘-2-吡啶酮，末端炔烃和有机卤化物的一锅组装-型异环化过程-随后将烷氧基脱保护，得到呋喃[2,3-b]吡啶酮。

  DOI：

  10.1021/ol034644y

文献信息

• A Synthetic Entry to Furo[2,3-<i>b</i>]pyridin-4(1<i>H</i>)-ones and Related Furoquinolinones via Iodocyclization
  作者：Isabelle Aillaud、Emmanuel Bossharth、David Conreaux、Philippe Desbordes、Nuno Monteiro、Geneviève Balme

  DOI：10.1021/ol053048w

  日期：2006.3.1

  [reaction: see text] N-Methyl-4-alkoxy-3-alkynylpyridin-2(1H)-ones readily undergo iodine-promoted 5-endo-heteroannulation under mild conditions to 3-iodofuropyridinium triiodide salts in moderate to good yields. The latter may be dealkylated in situ upon exposure to an iodide anion to provide the corresponding 3-iodofuro[2,3-b]pyridin-4(1H)-ones. The same strategy applies to the formation of furo[2

  [反应：见正文] N-甲基-4-烷氧基-3-炔基吡啶鎓-2（1H）-在中等至良好收率下，容易在温和的条件下经历碘促进的5-内-异环化成3-碘呋喃啶鎓三碘化物盐。后者可在暴露于碘化物阴离子后原位脱烷基，以提供相应的3-碘呋喃并[2,3-b]吡啶-4（1H）-。相同的策略适用于呋喃[2,3-b]喹啉-4（9H）-one的形成。