4,4-dibromo-2-phenylisoquinoline-1,3-(2H,4H)dione | 17387-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,4-dibromo-2-phenylisoquinoline-1,3-(2H,4H)dione
• 英文别名: 4,4-dibromo-2-phenyl-4H-isoquinoline-1,3-dione；4,4-Dibrom-1,3-dioxo-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin；α,α-Dibrom-N-phenylhomophthalimid
• CAS: 17387-56-3
• 化学式: C₁₅H₉Br₂NO₂
• 分子量: 395.05
• InChiKey: XYQNYTFKHAZUKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-237 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  467.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.866±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dibromo-2-phenylisoquinoline-1,3-(2H,4H)dione 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 6'-amino-1,3-dioxo-2-phenyl-2'-thioxo-2,2',3,5'-tetrahydro-1H,3'H-spiro[isoquinoline-4,4'-pyrimidine]-5'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Microwave Assisted Synthesis of Some New Heterocyclic Spiro-Derivatives with Potential Antimicrobial and Antioxidant Activity

  摘要：

  高邻苯二甲酸酐与不同的芳香胺反应生成N-取代的高邻苯二甲酰亚胺。后者的溴化产生 4,4-二溴高邻苯二甲酰亚胺衍生物，可用作螺衍生物的前体。二溴衍生物与不同的双亲核试剂反应生成多种螺异喹啉衍生物。二溴衍生物与丙二腈反应产生二氰亚甲基衍生物，其与不同的双亲核试剂反应产生新的螺衍生物。新合成的化合物的结构通过IR、1H-NMR和13C-NMR等光谱方法得到证明。对新合成的化合物进行了抗菌和抗氧化活性测试，结果显示抗菌活性很弱或没有。另一方面，选定的化合物显示出有前景的抗氧化活性。

  DOI：

  10.3390/molecules15128827
• 作为产物：
  描述：

  N-phenylhomophthalimide 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到4,4-dibromo-2-phenylisoquinoline-1,3-(2H,4H)dione
  参考文献：
  名称：

  Microwave Assisted Synthesis of Some New Heterocyclic Spiro-Derivatives with Potential Antimicrobial and Antioxidant Activity

  摘要：

  高邻苯二甲酸酐与不同的芳香胺反应生成N-取代的高邻苯二甲酰亚胺。后者的溴化产生 4,4-二溴高邻苯二甲酰亚胺衍生物，可用作螺衍生物的前体。二溴衍生物与不同的双亲核试剂反应生成多种螺异喹啉衍生物。二溴衍生物与丙二腈反应产生二氰亚甲基衍生物，其与不同的双亲核试剂反应产生新的螺衍生物。新合成的化合物的结构通过IR、1H-NMR和13C-NMR等光谱方法得到证明。对新合成的化合物进行了抗菌和抗氧化活性测试，结果显示抗菌活性很弱或没有。另一方面，选定的化合物显示出有前景的抗氧化活性。

  DOI：

  10.3390/molecules15128827

文献信息

• Fournier,C.; Decombe,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 3367 - 3371
  作者：Fournier,C.、Decombe,J.

  DOI：——

  日期：——