phenylcyclopropylketene | 128871-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylcyclopropylketene
• 英文别名: cyclopropyl phenyl ketene
• CAS: 128871-23-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: XNDLOBWMUWMMIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[1.1.0]butan-1-yl(naphthalen-2-yl)methanone 、 phenylcyclopropylketene 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 以38 %的产率得到1-(2-naphthoyl)-3-cyclopropyl-3-phenylbicyclo[2.1.1]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化双环[1.1.0]丁烷与乙烯酮的缩甲醛(3+2)-环加成反应

  摘要：

  提出了一种温和、高效且无过渡金属的方法，通过路易斯酸催化容易获得的双环[1.1.0]丁烷和乙烯酮的形式(3+2)-环加成来制备有价值的双环[2.1.1]己烷。双环[2.1.1]己烷核心3位上的官能团具有优异的耐受性和多种取代模式。

  DOI：

  10.1002/anie.202304771
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclopropyl-2-phenylacetic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 phenylcyclopropylketene
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化双环[1.1.0]丁烷与乙烯酮的缩甲醛(3+2)-环加成反应

  摘要：

  提出了一种温和、高效且无过渡金属的方法，通过路易斯酸催化容易获得的双环[1.1.0]丁烷和乙烯酮的形式(3+2)-环加成来制备有价值的双环[2.1.1]己烷。双环[2.1.1]己烷核心3位上的官能团具有优异的耐受性和多种取代模式。

  DOI：

  10.1002/anie.202304771

文献信息

• Conjugated ketenes: cyclopropyl, alkenyl, alkynyl, and acyl substituents
  作者：Annette D. Allen、Leyi Gong、Thomas T. Tidwell

  DOI：10.1021/ja00173a037

  日期：1990.8

  La preparation et les etudes de reactivite des alcynyl-, cyclopropyl-, et acylcetenes, de meme que les calculs sur les orbitales moleculaires suggerent que les substituants conjugues n'ont pas en general, d'effets stabilisants importants sur le cetene

  La制备和研究反应性炔基-，环丙基-，et acylcetenes，de meme que les calculs sur lesorbitalesmoleculaires suggerent que les substituants conjugues n'ont pas en general, d'effets stabilisants importants surle
• Allen, Annette D.; Baigrie, Lynn M.; Gong, Leyi, Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 1, p. 138 - 145
  作者：Allen, Annette D.、Baigrie, Lynn M.、Gong, Leyi、Tidwell, Thomas T.

  DOI：——

  日期：——
• ALLEN, ANNETTE D.;BAIGRIE, LYNN M.;GONG, LEYI;TIDWELL, THOMAS T., CAN. J. CHEM., 69,(1991) N, C. 138-145
  作者：ALLEN, ANNETTE D.、BAIGRIE, LYNN M.、GONG, LEYI、TIDWELL, THOMAS T.

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical Reactions of 2,4-Diethyl-2,4-diphenyl-1,3-cyclobutanedione in Benzene and in Isopropyl Alcohol¹
  作者：Hongmei Zang、Douglas C. Neckers

  DOI：10.1021/jo9806862

  日期：1999.3.1