benzyl non-2-ynoate | 1260216-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl non-2-ynoate
• CAS: 1260216-89-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: XDHVTJQJHLDLDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl non-2-ynoate 在 poly(styrene-co-[4-hydroxystyrene]-co-[4-styryldiphenylphosphine]) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到benzyl (2E,4E)-nona-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  使用带有三苯基膦和苯酚基团的双功能聚合物催化剂将贫电子炔烃异构化为相应的 (E,E)-1,3-二烯

  摘要：

  描述了使用带有膦基和苯酚基团的双官能非交联聚苯乙烯对带有吸电子酯取代基的炔烃进行有机催化异构化，以优异的产率和立体选择性提供相应的 (E,E)-二烯。当仅用膦基团官能化的聚苯乙烯用作催化剂时，所需产物的收率低或没有收率。因此，双功能聚苯乙烯催化剂的两个官能团对于有效催化的发生都是必不可少的。这种双功能聚合物催化剂还用于从相应的炔烃合成 (E,E,E)-三烯和 (E,E)-二烯取代的 2(H)-吡喃-2-酮。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258576
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 氯甲酸苄酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以72%的产率得到benzyl non-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  使用带有三苯基膦和苯酚基团的双功能聚合物催化剂将贫电子炔烃异构化为相应的 (E,E)-1,3-二烯

  摘要：

  描述了使用带有膦基和苯酚基团的双官能非交联聚苯乙烯对带有吸电子酯取代基的炔烃进行有机催化异构化，以优异的产率和立体选择性提供相应的 (E,E)-二烯。当仅用膦基团官能化的聚苯乙烯用作催化剂时，所需产物的收率低或没有收率。因此，双功能聚苯乙烯催化剂的两个官能团对于有效催化的发生都是必不可少的。这种双功能聚合物催化剂还用于从相应的炔烃合成 (E,E,E)-三烯和 (E,E)-二烯取代的 2(H)-吡喃-2-酮。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258576

文献信息

• Phosphine catalyzed [3+2] cyclization/Michael addition of allenoate with CS₂ to form 2-thineyl vinyl sulfide
  作者：Weihong Fei、Ping Xu、Jie Hou、Weijun Yao

  DOI：10.1039/d0cc05070a

  日期：——

  have developed a DPPE-catalyzed three molecular two component tandem reaction of γ-substituted allenoate and CS2 to construct 2-thineyl vinyl sulfide through phosphine catalyzed [3+2] cyclization followed by Michael addition. The synthetic value of the 2-thineyl vinyl sulfide was demonstrated by a concise synthesis of an anti-glaucoma agent.

  我们已经开发了DPPE催化的γ-取代的脲基甲酸酯和CS 2的三分子两组分串联反应，通过膦催化的[3 + 2]环化反应和随后的Michael加成反应来构建2-硫代乙烯基乙硫醚。通过精确合成抗青光眼剂证明了2-亚硫基乙烯基硫的合成值。
• Asymmetric synthesis of chiral β-alkynyl carbonyl and sulfonyl derivatives via sequential palladium and copper catalysis
  作者：Barry M. Trost、James T. Masters、Benjamin R. Taft、Jean-Philip Lumb

  DOI：10.1039/c6sc01724j

  日期：——

  A sequential catalysis strategy for the synthesis of chiral [small beta]-alkynyl carbonyl and sulfonyl derivatives.

  用于合成手性[小β]-炔基羰基和磺酰基衍生物的顺序催化策略。
• Synthesis of 2-Alkynoates by Palladium(II)-Catalyzed Oxidative Carbonylation of Terminal Alkynes and Alcohols
  作者：Qun Cao、N. Louise Hughes、Mark J. Muldoon

  DOI：10.1002/chem.201602558

  日期：2016.8.16

  PdII catalyst, utilizing a simple and inexpensive amine ligand (TMEDA), allows 2‐alkynoates to be prepared in high yields by an oxidative carbonylation of terminal alkynes and alcohols. The catalyst system overcomes many of the limitations of previous palladium carbonylation catalysts. It has an increased substrate scope, avoids large excesses of alcohol substrate and uses a desirable solvent. The catalyst

  均相 Pd II催化剂利用简单且廉价的胺配体 (TMEDA)，可以通过末端炔烃和醇的氧化羰基化以高产率制备 2-炔酸酯。该催化剂体系克服了以往钯羰基化催化剂的许多局限性。它具有更大的底物范围，避免大量过量的醇底物并使用理想的溶剂。该催化剂采用氧气作为终端氧化剂，可以在更安全的气体混合物下运行。
• Organocatalytic Alkyne Isomerizations under Flow Conditions Using Heterogeneous Bifunctional Polystyrene Bearing Phosphine and Phenol Groups
  作者：Andreas Kirschning、Patrick Toy、Sascha Ceylan、Henry Law

  DOI：10.1055/s-0036-1588589

  日期：——

  polymer bearing phosphine and phenol groups was developed to catalyze the isomerization of electronically activated alkynes. This organocatalytic process provided the corresponding (E,E)-dienes and was shown to work under both batch and flow conditions. A heterogeneous bifunctional polymer bearing phosphine and phenol groups was developed to catalyze the isomerization of electronically activated alkynes

  摘要 开发了带有膦和酚基团的非均相双官能聚合物，以催化电子活化炔烃的异构化。该有机催化过程提供了相应的（E，E）二烯，并显示出在间歇和流动条件下均有效。 开发了带有膦和酚基团的非均相双官能聚合物，以催化电子活化炔烃的异构化。该有机催化过程提供了相应的（E，E）二烯，并显示出在间歇和流动条件下均有效。