2.4-Dimethyl-3-acinitropentan | 74021-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2.4-Dimethyl-3-acinitropentan
• 英文别名: 2,4-dimethyl-3-aci-nitro-pentane；N-hydroxy-2,4-dimethylpentan-3-imine oxide
• CAS: 74021-62-8
• 化学式: C₇H₁₅NO₂
• 分子量: 145.202
• InChiKey: HGRNCJCCNBPBPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2.4-Dimethyl-3-acinitropentan 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2,4-Dimethyl-3-nitropentan
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Substitution Reactions of Tetrabutylammonium aci-Nitronates with p-Substituted Nitrobenzenes

  摘要：

  四丁基硝酸铵与对二硝基苯的反应 与对二硝基苯在二甲亚砜、苯或丙酮中的反应要比 反应要比相应锂盐的反应迅速得多，而且在无阻碍的情况下还能得到 例如对（1-甲基-1-硝基乙基）硝基苯（收率为 73-89%）和对硝基（l,3,3-三甲基-1-硝基丁 1）苯（收率为 70%）。对于立体受阻较大的硝酸酯，O-芳基化作用会增加，从而产生苯酚和酮。 酚和酮肟 O-对硝基苯醚。 对硝基苯基 Aci-Nitronate 酯。 两个以上 β-甲基的 aci-Nitronate 离子不会产生 C-芳基化反应。 对氟硝基苯和对硝基苯腈也得到了类似的结果。 中间体艾氏硝酸 提出了将中间体酰基硝酸酯转化为酮肟醚的机理。

  DOI：

  10.1071/ch9792413
• 作为产物：
  描述：

  3-Chloro-2.4-dimethyl-3-nitropentan 生成 2.4-Dimethyl-3-acinitropentan
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Substitution Reactions of Tetrabutylammonium aci-Nitronates with p-Substituted Nitrobenzenes

  摘要：

  四丁基硝酸铵与对二硝基苯的反应 与对二硝基苯在二甲亚砜、苯或丙酮中的反应要比 反应要比相应锂盐的反应迅速得多，而且在无阻碍的情况下还能得到 例如对（1-甲基-1-硝基乙基）硝基苯（收率为 73-89%）和对硝基（l,3,3-三甲基-1-硝基丁 1）苯（收率为 70%）。对于立体受阻较大的硝酸酯，O-芳基化作用会增加，从而产生苯酚和酮。 酚和酮肟 O-对硝基苯醚。 对硝基苯基 Aci-Nitronate 酯。 两个以上 β-甲基的 aci-Nitronate 离子不会产生 C-芳基化反应。 对氟硝基苯和对硝基苯腈也得到了类似的结果。 中间体艾氏硝酸 提出了将中间体酰基硝酸酯转化为酮肟醚的机理。

  DOI：

  10.1071/ch9792413