(1S,2R)-2-氨基-环辛烷羧酸盐酸盐 | 522644-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1S,2R)-2-氨基-环辛烷羧酸盐酸盐
• 英文名称: (1S,2R)-2-Amino-cyclooctanecarboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: (1S,2R)-2-aminocyclooctane-1-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 522644-10-6
• 化学式: C₉H₁₇NO₂*ClH
• 分子量: 207.7
• InChiKey: CGMSVJGKMJLCPS-KZYPOYLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-azabicyclo[6.2.0]dec-4-en-10-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S,2R)-2-氨基-环辛烷羧酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  （1 R，8 S）-和（1 S，8 R）-9-氮杂双环[6.2.0] dec-4-en-10-one的制备：合成抗毒素-a的潜在起始化合物

  摘要：

  通过添加氯磺酰基异氰酸酯从环辛二烯获得的9-氮杂双环[6.2.0] dec-4-en-10-one（±）-2被N-羟甲基化成（±）-3，然后通过脂肪酶催化的不对称拆分（S）-成骨中心的一级羟基的酰化作用。高对映选择性（Ë当脂肪酶PS和丁酸乙烯酯在二-用于观察= 94）异-丙基醚在-15℃下，产生对映体富集酯3A和醇3B（EE≥92％）。用NH 4 OH / MeOH处理3a和3b得到相应的β-内酰胺（1 R，8 S）-2a和（1 S，8 R）-2b（ee≥93％），是抗毒素a合成中的潜在起始化合物。内酰胺的开环（±） - 2，（±） - 7，图3a和3b中，接着还原，导致外消旋4 - 6和8和对映体4A，4B，5A和5B中的八元环状β氨基酸衍生品。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00100-8

文献信息

• Efficient Enzymatic Routes for the Synthesis of New Eight-membered Cyclic β-Amino Acid and β-Lactam Enantiomers
  作者：Enikő Forró、Loránd Kiss、Judit Árva、Ferenc Fülöp

  DOI：10.3390/molecules22122211

  日期：——

  Efficient enzymatic resolutions are reported for the preparation of new eight-membered ring-fused enantiomeric β-amino acids [(1R,2S)-9 and (1S,2R)-9] and β-lactams [(1S,8R)-3, (1R,8S)-3 (1S,8R)-4 and (1R,8S)-7], through asymmetric acylation of (±)-4 (E > 100) or enantioselective hydrolysis (E > 200) of the corresponding inactivated (±)-3 or activated (±)-4 β-lactams, catalyzed by PSIM or CAL-B in

  报告了有效的酶解方法，用于制备新的八元环稠合对映体β-氨基酸[（1R，2S）-9和（1S，2R）-9]和β-内酰胺[（1S，8R）-3 ，（1R，8S）-3（1S，8R）-4和（1R，8S）-7]通过相应的（±）-4（E> 100）不对称酰化或相应的对映选择性水解（E> 200） PSIM或CAL-B在有机溶剂中催化的灭活（±）-3或活化（±）-4β-内酰胺。CAL-B催化的（±）-6（E> 200）环裂解导致未反应的（1S，8R）-6，这是合成对映体抗毒素a的潜在中间体。着眼于E，反应速率和产物收率的最佳策略，强调了底物工程的重要性。
• Lipase-Catalyzed Enantioselective Ring Opening of Unactivated Alicyclic-Fused β-Lactams in an Organic Solvent
  作者：Eniko Forró、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1021/ol034096o

  日期：2003.4.1

  A highly efficient and very simple method was developed for the synthesis of enantiopure beta-amino acids (e.g. cispentacin) and beta-lactams through the enzyme-catalyzed enantioselective ring opening of unactivated alicyclic, beta-lactams in organic media. High enantioselectivity (E > 200) was observed when the Lipolase flipase B from Candida antarctica)-catalyzed reactions were performed with H2O (1 equiv) in dilsopropyl ether at 60 degreesC. The resolved products, obtained in good chemical yield (36-47%), could be easily separated.