α-(allyloxy)phenylacetaldoxime | 120783-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(allyloxy)phenylacetaldoxime
• 英文别名: 2-allyloxy-2-phenylacetaldoxime；N-(2-phenyl-2-prop-2-enoxyethylidene)hydroxylamine
• CAS: 120783-47-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: NSUVZDUYTGZLQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(allyloxy)phenylacetaldoxime 在 sodium hypochlorite 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到2-phenyltetrahydrofurano <3,4-c>isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 1,3-偶极环加成（INOC 和 IOOC）从芳香醛中立体选择性地形成官能化的 2-芳基-四氢呋喃

  摘要：

  摘要 α-烯丙氧基醛肟 8 是在不饱和醇存在下用 SnCl2-2H2O 还原 β-硝基苯乙烯 5 形成的，通过热诱导分子内肟烯烃环加成 (IOOC) 生成双环异恶唑烷 7，同时引入三个立体中心，或氧化腈烯烃环加成 (INOC) 到双环异恶唑啉 6。这提供了进入官能化四氢呋喃和四氢吡喃的入口。

  DOI：

  10.1080/00397919408010169
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛肟 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 α-(allyloxy)phenylacetaldoxime
  参考文献：
  名称：

  Cycloadditions. 41. Conversion of unsaturated alcohols into functionalized tetrahydrofurans and tetrahydropyrans via nitrile oxide dipolar cycloadditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00283a021

文献信息

• Formation of functionalized cyclic ethers by intramolecular nitrile oxide cycloadditions
  作者：Albert Padwa、Ugo Chiacchio、Dennis C. Dean、Allen M. Schoffstall、Alfred Hassner、K.S.K. Murthy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80447-5

  日期：1988.1

  The reaction of O-trimethylsilyl α-bromo aldoximes with unsaturated alcohols produces oximino ethers which can be readily oxidized with sodium hypochlorite. The transient nitrile oxide intermediate formed undergoes spontaneous cyclization affording fused isoxazolines. MM2 calculations help rationalize the observed stereoselectivity.

  O-三甲基甲硅烷基的α-溴代醛肟与不饱和醇的反应产生了肟基醚，其易于被次氯酸钠氧化。形成的瞬态一氧化二氮中间体经过自发环化，生成稠合的异恶唑啉。MM2计算有助于合理化观察到的立体选择性。