benzyl 5-phenylpent-2-ynoate | 1260216-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 5-phenylpent-2-ynoate
• CAS: 1260216-91-8
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: RIBSMUDRPVKHQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 5-phenylpent-2-ynoate 在 poly(styrene-co-[4-hydroxystyrene]-co-[4-styryldiphenylphosphine]) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到benzyl (2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  使用带有三苯基膦和苯酚基团的双功能聚合物催化剂将贫电子炔烃异构化为相应的 (E,E)-1,3-二烯

  摘要：

  描述了使用带有膦基和苯酚基团的双官能非交联聚苯乙烯对带有吸电子酯取代基的炔烃进行有机催化异构化，以优异的产率和立体选择性提供相应的 (E,E)-二烯。当仅用膦基团官能化的聚苯乙烯用作催化剂时，所需产物的收率低或没有收率。因此，双功能聚苯乙烯催化剂的两个官能团对于有效催化的发生都是必不可少的。这种双功能聚合物催化剂还用于从相应的炔烃合成 (E,E,E)-三烯和 (E,E)-二烯取代的 2(H)-吡喃-2-酮。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258576
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 、 氯甲酸苄酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以85%的产率得到benzyl 5-phenylpent-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  使用带有三苯基膦和苯酚基团的双功能聚合物催化剂将贫电子炔烃异构化为相应的 (E,E)-1,3-二烯

  摘要：

  描述了使用带有膦基和苯酚基团的双官能非交联聚苯乙烯对带有吸电子酯取代基的炔烃进行有机催化异构化，以优异的产率和立体选择性提供相应的 (E,E)-二烯。当仅用膦基团官能化的聚苯乙烯用作催化剂时，所需产物的收率低或没有收率。因此，双功能聚苯乙烯催化剂的两个官能团对于有效催化的发生都是必不可少的。这种双功能聚合物催化剂还用于从相应的炔烃合成 (E,E,E)-三烯和 (E,E)-二烯取代的 2(H)-吡喃-2-酮。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258576

文献信息

• Organocatalytic Alkyne Isomerizations under Flow Conditions Using Heterogeneous Bifunctional Polystyrene Bearing Phosphine and Phenol Groups
  作者：Andreas Kirschning、Patrick Toy、Sascha Ceylan、Henry Law

  DOI：10.1055/s-0036-1588589

  日期：——

  polymer bearing phosphine and phenol groups was developed to catalyze the isomerization of electronically activated alkynes. This organocatalytic process provided the corresponding (E,E)-dienes and was shown to work under both batch and flow conditions. A heterogeneous bifunctional polymer bearing phosphine and phenol groups was developed to catalyze the isomerization of electronically activated alkynes

  摘要 开发了带有膦和酚基团的非均相双官能聚合物，以催化电子活化炔烃的异构化。该有机催化过程提供了相应的（E，E）二烯，并显示出在间歇和流动条件下均有效。 开发了带有膦和酚基团的非均相双官能聚合物，以催化电子活化炔烃的异构化。该有机催化过程提供了相应的（E，E）二烯，并显示出在间歇和流动条件下均有效。
• Regio- and Diastereoselective Construction of Spirocyclopenteneoxindoles through Phosphine-Catalyzed [3 + 2] Annulation of Methyleneindolinone with Alkynoate Derivatives
  作者：Jiayong Zhang、Cheng Cheng、Dian Wang、Zhiwei Miao

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01582

  日期：2017.10.6

  A phosphine-catalyzed [3 + 2] annulation of isatin-derived α,β-unsaturated ketones with alkynoates for the synthesis of cyclopentene spiro-oxindole skeletons has been developed. This reaction afforded the desired products in high to excellent yields (up to 99%) with high regioselectivity and moderate to high diastereoselectivities (up to 20:1). This strategy allows facile diastereoselective preparation

  已开发了膦催化的[3 + 2]环糊精衍生的α，β-不饱和酮与炔烃的合成环戊烯螺-羟吲哚骨架。该反应以高至优异的产率（高达99％）提供了所需的产物，具有高的区域选择性和中至高的非对映选择性（高达20∶1）。这种策略可以轻松地非对映选择性地制备具有重要生物学意义的螺-（环戊烯）-羟吲哚，其包含三个连续的立体中心，包括连接两个环的四级立体中心。