1,8-bis(5-bromothien-2-yl)naphthalene | 146232-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1,8-bis(5-bromothien-2-yl)naphthalene
• 英文别名: 2-Bromo-5-[8-(5-bromothiophen-2-yl)naphthalen-1-yl]thiophene
• CAS: 146232-43-1
• 化学式: C₁₈H₁₀Br₂S₂
• 分子量: 450.217
• InChiKey: PGXZYUPFWSYDBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 1,8-bis(5-bromothien-2-yl)naphthalene 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) magnesium 作用下， 生成 1,8-bis(5,2'-bithiophene-2-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  1,8-二（2-噻吩基）-，1,8-双（5,2'-联噻吩-2-基）-，1,8-双（5,2'：5'，2的合成及性质″-对噻吩-2-基）-和1,8-双（5,2'：5'，2″：5″，2″'-四噻吩-2-基）萘及相关化合物

  摘要：

  1,8-二（2-噻吩基）-，1,8-双（5,2'-联噻吩-2-基）-，1,8-双（5,2'：5'，2''-三噻吩- 2-yl）-和1,8-bis-（5,2'：5'，2″：5″，2″′-季噻吩-2-基）萘（分别为1a，1b，1c和1d）从1,8-二溴萘开始，通过应用NiCl 2（dppp）催化芳基溴化物与噻吩基溴化镁的偶合反应合成了α-二溴萘。为了与这些化合物比较，1-（2-噻吩基）-，1-（5,2'-联噻吩-2-基）-，1-（5,2'：5'，2''-三噻吩-2-基）和1-（5,2'：5'，2''：5''，2'''-四噻吩-2-基）萘（2a–d）也已制备。的检查1 H和13 C NMR和UV /可见光的数据1A-d和图2a-d包括1b的X射线单晶结构数据表明1a-d的两个低聚噻吩单元的平面大约彼此平行，并且与萘环成大角度。根据这些发现，CV氧化电势数据表明，由1a–d形成的自由基阳离子通过两

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90226-1
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二溴萘 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1,8-bis(5-bromothien-2-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  1,8-二（2-噻吩基）-，1,8-双（5,2'-联噻吩-2-基）-，1,8-双（5,2'：5'，2的合成及性质″-对噻吩-2-基）-和1,8-双（5,2'：5'，2″：5″，2″'-四噻吩-2-基）萘及相关化合物

  摘要：

  1,8-二（2-噻吩基）-，1,8-双（5,2'-联噻吩-2-基）-，1,8-双（5,2'：5'，2''-三噻吩- 2-yl）-和1,8-bis-（5,2'：5'，2″：5″，2″′-季噻吩-2-基）萘（分别为1a，1b，1c和1d）从1,8-二溴萘开始，通过应用NiCl 2（dppp）催化芳基溴化物与噻吩基溴化镁的偶合反应合成了α-二溴萘。为了与这些化合物比较，1-（2-噻吩基）-，1-（5,2'-联噻吩-2-基）-，1-（5,2'：5'，2''-三噻吩-2-基）和1-（5,2'：5'，2''：5''，2'''-四噻吩-2-基）萘（2a–d）也已制备。的检查1 H和13 C NMR和UV /可见光的数据1A-d和图2a-d包括1b的X射线单晶结构数据表明1a-d的两个低聚噻吩单元的平面大约彼此平行，并且与萘环成大角度。根据这些发现，CV氧化电势数据表明，由1a–d形成的自由基阳离子通过两

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90226-1

文献信息

• Synthesis and properties of naphthalenes carrying two cofacially oriented α-oligothiophene units at the peri positions
  作者：Masami Kuroda、Juzo Nakayama、Masamatsu Hoshino、Noboru Furusho

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60822-5

  日期：——

  Two cofacially oriented (oligo)thiophene units of 1,8-di(2-thienyl)-, 1,8-bis(5,2'-bithiophene-2-yl)-, and 1,8-bis(5,2':5',2"-terthiophene-2-yl)naphthalenes, which were synthesized starting from 1,8-dibromonaphthalene, interact with each other to stabilize the radical cations of these compounds, thus decreasing their CV oxidation potentials.