(R)-ethyl 3-(3,5-dioxo-1,2,4-dithiazolidin-4-yl)butyrate | 848891-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl 3-(3,5-dioxo-1,2,4-dithiazolidin-4-yl)butyrate
• 英文别名: ethyl (3R)-3-(3,5-dioxo-1,2,4-dithiazolidin-4-yl)butanoate
• CAS: 848891-77-0
• 化学式: C₈H₁₁NO₄S₂
• 分子量: 249.312
• InChiKey: YAJOPRKVQRMFON-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基苯甲醇 、 (R)-ethyl 3-(3,5-dioxo-1,2,4-dithiazolidin-4-yl)butyrate 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-ethyl 3-(4-nitrobenzyloxycarbonylamino)butyrate
  参考文献：
  名称：

  从醇中保护异氰酸酯的立体控制路线

  摘要：

  给出了改进的Mitsunobu方法的详细信息，该方法用于从多种醇10形成N-烷基化的1,2,4-二噻唑烷-3,5-二酮2，主要是构型反转。所得产物2可以被认为是受保护的异氰酸酯6。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.042
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基丁酸乙酯 、 1,2,4-二噻唑烷-3,5-二酮 在 1,2,5-thiadiazolidine-based triphenylphosphine betaine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-ethyl 3-(3,5-dioxo-1,2,4-dithiazolidin-4-yl)butyrate 、 (S)-ethyl 3-(3,5-dioxo-1,2,4-dithiazolidin-4-yl)butyrate
  参考文献：
  名称：

  从醇中保护异氰酸酯的立体控制路线

  摘要：

  给出了改进的Mitsunobu方法的详细信息，该方法用于从多种醇10形成N-烷基化的1,2,4-二噻唑烷-3,5-二酮2，主要是构型反转。所得产物2可以被认为是受保护的异氰酸酯6。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.042

文献信息

• 1,2,4-Dithiazolidine-3,5-dione as an isocyanate equivalent in the Mitsunobu reaction
  作者：Mark E. Wood、Daniel J. Cane-Honeysett、Michael D. Dowle

  DOI：10.1039/b206793e

  日期：2002.9.11

  1,2,4-Dithiazolidine-3,5-dione 1 can be used as a nitrogen nucleophile in a modified Mitsunobu procedure to give N-alkylated products 2 which can be converted via isocyanates, into amine derivatives, under very mild conditions.

  1,2,4-二噻唑烷-3,5-二酮 1 可用作改良三忍程序中的氮亲核因子，从而得到 N-烷基化产物 2，这些产物可在非常温和的条件下通过异氰酸酯转化为胺衍生物。