1-bromo-4-(bromomethylsulfinyl)benzene | 60142-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-(bromomethylsulfinyl)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-4-(bromomethylsulfinyl)benzene
• CAS: 60142-30-5
• 化学式: C₇H₆Br₂OS
• 分子量: 297.998
• InChiKey: URIFOWJBKLCIGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-(bromomethylsulfinyl)benzene 在 hexacarbonyl molybdenum 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 bis((4-bromophenyl)thio)methane
  参考文献：
  名称：

  六羰基钼与α-卤代亚砜反应时用作试剂和均相催化剂

  摘要：

  六羰基钼在与α-溴亚砜氧化物反应时既起试剂作用，又起催化剂作用，以高收率得到硫缩醛。

  DOI：

  10.1039/c39760000263
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-(甲基亚磺酰)苯 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到1-bromo-4-(bromomethylsulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  竞争性和选择性Csp3 ？Br与Csp2 ？钯催化的铃木交叉偶联中的溴键活化：膦配体作用的实验和理论研究

  摘要：

  在具有竞争性的分子内钯催化的具有两个不同杂交亲电碳的二溴亚砜1a的Suzuki-Miyaura竞争分子内，膦配体已被证明对反应性和选择性有影响。发现在不受阻碍的膦（例如PPh 3或黄磷）存在下，sp 3杂化碳上的溴键被选择性取代。使用受阻的膦配体，例如P（o- tol）3和P（1-萘基）3会逆转选择性，在Csp 2处进行交叉偶联‐Br 在使用溴甲基亚砜和不同取代的溴芳烃进行的外部竞争实验中，观察到了相同的趋势。DFT和DFT / MM计算表明，观察到的选择性主要是由于配体解离的便利性不同所致。双膦催化剂优选在sp 3碳上偶联，而单膦催化剂优选在sp 2碳上偶联。

  DOI：

  10.1002/chem.201001113

文献信息

• Competitive and Selective Csp3Br versus Csp2Br Bond Activation in Palladium-Catalysed Suzuki Cross-Coupling: An Experimental and Theoretical Study of the Role of Phosphine Ligands
  作者：Cristian Mollar、Maria Besora、Feliu Maseras、Gregorio Asensio、Mercedes Medio-Simón

  DOI：10.1002/chem.201001113

  日期：2010.12.3

  hindered phosphine ligands such as P(o‐tol)3 and P(1‐naphthyl)3 reversed the selectivity, conducting the cross‐coupling at the Csp2‐Br. Identical trends were observed in external competition experiments carried out with bromomethyl sulfoxide and different substituted bromoarenes. DFT and DFT/MM calculations showed that the selectivity observed is mainly due to the different facility of the ligands to dissociate

  在具有竞争性的分子内钯催化的具有两个不同杂交亲电碳的二溴亚砜1a的Suzuki-Miyaura竞争分子内，膦配体已被证明对反应性和选择性有影响。发现在不受阻碍的膦（例如PPh 3或黄磷）存在下，sp 3杂化碳上的溴键被选择性取代。使用受阻的膦配体，例如P（o- tol）3和P（1-萘基）3会逆转选择性，在Csp 2处进行交叉偶联‐Br 在使用溴甲基亚砜和不同取代的溴芳烃进行的外部竞争实验中，观察到了相同的趋势。DFT和DFT / MM计算表明，观察到的选择性主要是由于配体解离的便利性不同所致。双膦催化剂优选在sp 3碳上偶联，而单膦催化剂优选在sp 2碳上偶联。
• Hexacarbonylmolybdenum as a reagent and homogeneous catalyst in reactions with α-halogeno-sulphoxides
  作者：Howard Alper、Gervais Wall

  DOI：10.1039/c39760000263

  日期：——

  Hexacarbonylmolybdenum functions as both reagent and catalyst in its reaction with α-bromo sulphidoxides to give thioacetals in good yields.

  六羰基钼在与α-溴亚砜氧化物反应时既起试剂作用，又起催化剂作用，以高收率得到硫缩醛。