(E)-2-Hydroxy-hept-3-enoic acid ethyl ester | 562083-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-Hydroxy-hept-3-enoic acid ethyl ester
• CAS: 562083-61-8
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: JDNWICIKSSQWCH-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 (E)-2-Hydroxy-hept-3-enoic acid ethyl ester 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2RS,3RS,4RS)-2,4-dihydroxy-3-phenylselenenyl-heptanoic acid ethyl ester 、 (2RS,3SR,4SR)-2,4-dihydroxy-3-phenylselenenyl-heptanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-和β-羟基酸和酯的立体选择性硒代内酯化，羟基和甲氧基亚硒基化的研究。δ-和γ-内酯的合成

  摘要：

  羟基取代的γ-和δ-内酯的非对映选择性合成是通过两种方法完成的。的5-或6-内环化促进由α-或β羟基酸电硒试剂和一个5-或6-外通过α-或β-羟基酯的非对映选择性羟基硒烯化反应获得的羟基酯的环化。另外，对上述化合物的非对映选择性的甲氧基亚硒基化进行了研究，结果表明在羟基亚硒基化条件下不反应的化合物在甲氧基亚硒基化条件下产生了脱保护的二醇。通过制备不对称官能化的对称化合物证明了甲氧基亚硒基化方法的有用性。发现产率和选择性取决于取代基（经历亲核攻击的碳原子上的Ph或烷基），环化方式，动力学或热力学控制条件。在后一种情况下，硅胶起着重要作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00206-0
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-oxo-hept-3-enoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (E)-2-Hydroxy-hept-3-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-和β-羟基酸和酯的立体选择性硒代内酯化，羟基和甲氧基亚硒基化的研究。δ-和γ-内酯的合成

  摘要：

  羟基取代的γ-和δ-内酯的非对映选择性合成是通过两种方法完成的。的5-或6-内环化促进由α-或β羟基酸电硒试剂和一个5-或6-外通过α-或β-羟基酯的非对映选择性羟基硒烯化反应获得的羟基酯的环化。另外，对上述化合物的非对映选择性的甲氧基亚硒基化进行了研究，结果表明在羟基亚硒基化条件下不反应的化合物在甲氧基亚硒基化条件下产生了脱保护的二醇。通过制备不对称官能化的对称化合物证明了甲氧基亚硒基化方法的有用性。发现产率和选择性取决于取代基（经历亲核攻击的碳原子上的Ph或烷基），环化方式，动力学或热力学控制条件。在后一种情况下，硅胶起着重要作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00206-0