5-Phenylmethoxypent-2-enoic acid | 104862-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Phenylmethoxypent-2-enoic acid
• CAS: 104862-54-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: RAIUXDIWLLEWJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Phenylmethoxypent-2-enoic acid 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 作用下， 生成 Benzyl-[1-(2-benzyloxy-ethyl)-3-oxo-3-(2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性锡(II)烯醇盐的高度立体选择性醛醇型反应。(±)-噻那霉素的正式全合成

  摘要：

  在由 3-氨基取代的丁酰基噻唑烷-2-硫酮生成的锡 (II) 烯醇化物的羟醛型反应中实现了高效的内部手性诱导。该反应成功应用于(±)-硫霉素的正式全合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.637
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-1-丙醇 在 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5-Phenylmethoxypent-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  手性锡(II)烯醇盐的高度立体选择性醛醇型反应。(±)-噻那霉素的正式全合成

  摘要：

  在由 3-氨基取代的丁酰基噻唑烷-2-硫酮生成的锡 (II) 烯醇化物的羟醛型反应中实现了高效的内部手性诱导。该反应成功应用于(±)-硫霉素的正式全合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.637

文献信息

• HIGHLY STEREOSELECTIVE ALDOL-TYPE REACTION OF CHIRAL TIN(II) ENOLATE. FORMAL TOTAL SYNTHESIS OF (±)-THIENAMYCIN
  作者：Nobuharu Iwasawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1986.637

  日期：1986.4.5

  induction is achieved in the aldol-type reaction of tin(II) enolate generated from 3-amino-substituted butanoylthiazolidine-2-thione. This reaction is successfully applied to the formal total synthesis of (±)-thienamycin.

  在由 3-氨基取代的丁酰基噻唑烷-2-硫酮生成的锡 (II) 烯醇化物的羟醛型反应中实现了高效的内部手性诱导。该反应成功应用于(±)-硫霉素的正式全合成。