1H-Indole-1-carboxylic acid, 3-[(2S)-2-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-3-hydroxypropyl]-, 1,1-dimethylethyl ester | 851707-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1H-Indole-1-carboxylic acid, 3-[(2S)-2-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-3-hydroxypropyl]-, 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: tert-butyl (S)-3-(2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-hydroxypropyl)-1H-indole-1-carboxylate；(-)-(S)-(N-9-fluorenylmethoxycarbonyl)-(N_in-tert-butyloxycarbonyl)tryptophanol；Fmoc-Trp(Boc)-ol；fmoc-trp(boc)-OH；Fmoc-Trp(Boc)ol
• CAS: 851707-51-2
• 化学式: C₃₁H₃₂N₂O₅
• 分子量: 512.605
• InChiKey: KCQMCOQMSNULOB-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  89.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-Indole-1-carboxylic acid, 3-[(2S)-2-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-3-hydroxypropyl]-, 1,1-dimethylethyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以82%的产率得到tert-butyl (S)-3-(2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-bromopropyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺在Appel反应条件下促进β-氨基溴化物的合成

  摘要：

  摘要 已经开发了一种有效且简便的方法，用于在 Appel 反应条件下从相应的醇合成手性β-氨基溴化物。这种方法允许在温和条件下以优异的产率对各种β-氨基醇进行脱氧溴化，而没有任何可检测的外消旋化。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1955270
• 作为产物：
  描述：

  [(1S)-2-羟基-1-(1H-吲哚-3-基甲基)乙基]-氨基甲酸 9H-芴-9-基甲基酯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1H-Indole-1-carboxylic acid, 3-[(2S)-2-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-3-hydroxypropyl]-, 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 2-烯基亚砜亚胺不对称合成高度取代的氮杂多环化合物：肽模拟物的潜在支架

  摘要：

  描述了金属化、对映体纯无环和环状 2-烯基亚砜亚胺在合成高度取代的氮杂（多）环系统中的应用。该方法依赖于试剂控制的烯丙基转移反应到α-或β-氨基醛的一锅组合，然后是第一步中产生的中间体乙烯基亚砜亚胺的迈克尔型环化。无硫目标化合物优先通过磺酰亚胺酰基取代的杂环的碘化钐处理获得。除了这种方法学工作外，还报告了选定实例的生物活性的初步结果。此外，描述了将肽先导结构转化为非肽模拟物的概念，

  DOI：

  10.1021/ja057012a

文献信息

• Hydrodehalogenation of Alkyl Iodides with Base-Mediated Hydrogenation and Catalytic Transfer Hydrogenation: Application to the Asymmetric Synthesis of N-Protected α-Methylamines
  作者：Pijus K. Mandal、J. Sanderson Birtwistle、John S. McMurray

  DOI：10.1021/jo500911v

  日期：2014.9.5

  We report a very mild synthesis of N-protected α-methylamines from the corresponding amino acids. Carboxyl groups of amino acids are reduced to iodomethyl groups via hydroxymethyl intermediates. Reductive deiodination to methyl groups is achieved by hydrogenation or catalytic transfer hydrogenation under alkaline conditions. Basic hydrodehalogenation is selective for the iodomethyl group over hydrogenolysis-labile

  我们报告了从相应的氨基酸非常温和地合成 N-保护的 α-甲胺。氨基酸的羧基通过羟甲基中间体被还原为碘甲基。在碱性条件下通过氢化或催化转移氢化实现甲基的还原脱碘。碱性加氢脱卤对碘甲基的选择性高于氢解不稳定的保护基团，例如苄氧羰基、苄酯、苄醚和 9-芴氧基甲基，因此几乎可以将任何受保护的氨基酸转化为相应的 N-保护的 α-甲胺。
• Sequencing of Sequence-Defined Oligourethanes via Controlled Self-Immolation
  作者：Samuel D. Dahlhauser、P. Rogelio Escamilla、Abigail N. VandeWalle、Jordan T. York、Rachel M. Rapagnani、Jasper S. Shei、Samuel A. Glass、Jaime N. Coronado、Sarah R. Moor、Douglas P. Saunders、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1021/jacs.9b12818

  日期：2020.2.12

  Sequence-defined polymers show promise for biomimetics, self-assembly, catalysis, and information storage, wherein the primary structure begets complex chemical processes. Here we report the solution-phase and the high-yielding solid-phase syntheses of discrete oligourethanes and methods for their self-immolative sequencing, resulting in rapid and robust characterization of this class of oligomers

  序列定义的聚合物显示出仿生学、自组装、催化和信息存储的前景，其中一级结构引发复杂的化学过程。在这里，我们报告了离散低聚氨基甲酸酯的液相和高产固相合成及其自焚测序方法，从而在不使用 MS/MS 的情况下对此类低聚物和聚合物进行了快速和稳健的表征。测序的关键是末端醇以受控和迭代方式“解压缩”低聚物的固有反应性，将每个单体作为 2-恶唑烷酮释放。通过 LC/MS 监测自焚反应，应用算法可快速生成低聚氨基甲酸酯的序列。这个过程不仅提供了结构复杂分子的表征，
• Mild and Efficient Synthesis of Fmoc-Protected Amino Azides from Fmoc-Protected Amino Alcohols
  作者：Erkang Fan、Somnath Mondal

  DOI：10.1055/s-2005-923589

  日期：——

  Fmoc-protected amino azides - key intermediates for monomers of oligomeric urea and guanidine - can be efficiently prepared from the corresponding amino alcohol through iodination followed by substitution with sodium azide. This synthetic route avoids the preparation, storage, and handling of the highly toxic azidic acid that is used in an alternative method.

  Fmoc保护的氨基叠氮化物 - 聚氨基脲和胍的单体关键中间体 - 可以通过碘化和随后用叠氮化钠取代的方法，从相应的氨基醇高效制备。该合成路线避免了在另一种方法中制备、储存和处理高度毒性的叠氮酸。
• Synthesis and biological evaluation of novel 1,4-benzodiazepin-3-one derivatives as potential antitumor agents against prostate cancer
  作者：Simon Vézina-Dawod、Martin Perreault、Louis-David Guay、Nicolas Gerber、Stéphane Gobeil、Eric Biron

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116314

  日期：2021.9

  A novel tumor suppressing agent was discovered against PC-3 prostate cancer cells from the screening of a 1,4-benzodiazepin-3-one library. In this study, 96 highly diversified 2,4,5-trisubstituted 1,4-benzodiazepin-3-one derivatives were prepared by a two-step approach using sequential Ugi multicomponent reaction and simultaneous deprotection and cyclization to afford pure compounds bearing a wide

  通过筛选 1,4-benzodiazepin-3-one 文库，发现了一种针对 PC-3 前列腺癌细胞的新型肿瘤抑制剂。在本研究中，96 种高度多样化的 2,4,5-三取代 1,4-benzodiazepin-3-one 衍生物通过两步法制备，使用顺序 Ugi 多组分反应和同时脱保护和环化，得到具有多种类型的纯化合物。的取代基。最有希望的化合物对前列腺癌细胞系 PC-3（GI 50 = 10.2 µM)，但对 LNCAP、LAPC4 和 DU145 细胞系没有影响。该化合物最初是作为两种非对映异构体的混合物制备的，在通过 HPLC 分离后，观察到两种非对映异构体对 PC-3 细胞具有相似的抗增殖活性（2 S ,5 S : GI 50  = 10.8 µM 和 2 S ,5 R : GI 50  = 7.0 µM）。此外，两种非对映异构体在与人肝微粒体孵育后表现出相当的稳定性。最后，用鸡绒毛
• Effects of C-Terminal B-Chain Modifications in a Relaxin 3 Agonist Analogue
  作者：Praveen Praveen、Julien Tailhades、K. Johan Rosengren、Mengjie Liu、John D. Wade、Ross A. D. Bathgate、Mohammed Akhter Hossain

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00456

  日期：2020.11.12

  The receptor for the neuropeptide relaxin 3, relaxin family peptide 3 (RXFP3) receptor, is an attractive pharmacological target for the control of eating, addictive, and psychiatric behaviors. Several structure–activity relationship studies on both human relaxin 3 (containing 3 disulfide bonds) and its analogue A2 (two disulfide bonds) suggest that the C-terminal carboxylic acid of the tryptophan residue

  神经肽松弛素 3 的受体松弛素家族肽 3 (RXFP3) 受体是控制饮食、成瘾和精神行为的有吸引力的药理学靶点。对人松弛素 3（含有 3 个二硫键）及其类似物 A2（两个二硫键）的几项构效关系研究表明，B 链中色氨酸残基的 C 端羧酸对 RXFP3 活性很重要。在这项研究中，我们在 A2 的 C 端添加了酰胺、醇、氨基甲酸酯和酯官能团，并比较了它们的结构和功能。正如预期的那样，A2 的 C 端酰胺形式对 RXFP3 显示出较低的结合亲和力，而酯和醇取代也表现出较低的亲和力。然而，虽然这些类似物的结合亲和力略低，