N-(3-benzoylphenyl)-2-chloroacetamide | 107915-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-benzoylphenyl)-2-chloroacetamide
• 英文别名: AQ-271；chloro-acetic acid-(3-benzoyl-anilide)；Chlor-essigsaeure-(3-benzoyl-anilid)
• CAS: 107915-14-0
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₂
• 分子量: 273.719
• InChiKey: YTQFYNLIDURTLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-benzoylphenyl)-2-chloroacetamide 在 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  全细胞中对映选择性 [2 + 2] 环加成的多样化光酶的化学遗传学进化

  摘要：

  具有自然界中未发现的新颖催化模式的人造光酶的需求量很大；然而，它们也给生物催化领域带来了重大挑战。在这项研究中，开发了一种化学遗传学修饰策略来促进光酶的快速多样化。该策略将各种人工光敏剂的位点特异性化学缀合整合到天然蛋白质空腔中以及细胞裂解物中的迭代诱变中。通过多轮定向进化，开发出了突出的可见光激活光酶变体，其特征是噻吨酮发色团。他们成功地实现了 2-甲酰胺吲哚的对映选择性 [2 + 2] 光环加成，这是一类紫外线敏感底物，传统上对已知的光酶具有挑战性。此外，这种光酶的多功能性在对映选择性全细胞光生物催化中得到了证明，能够有效合成对映体富集的环丁烷融合的二氢吲哚四环化合物。这些发现显着扩展了人工光酶的光物理特性，这是增强其在立体选择性转化中利用激发态反应性的潜力的关键因素。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c03087
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯甲酮 在 碳酸氢钠 、 钯 、 丙酮 、 苯 作用下， 生成 N-(3-benzoylphenyl)-2-chloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Oelschlaeger, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1958, vol. 8, p. 532,536

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inducing apoptosis through upregulation of p53: structure–activity exploration of anthraquinone analogs
  作者：Abiodun Anifowose、Ayodeji A. Agbowuro、Ravi Tripathi、Wen Lu、Chalet Tan、Xiaoxiao Yang、Binghe Wang

  DOI：10.1007/s00044-020-02563-y

  日期：2020.7

  We previously reported a series of p53-elevating anthraquinone compounds with considerable cytotoxicity for acute lymphoblastic leukemia (ALL) cells. To further develop this class of compounds, we examined the effect of a few key structural features on the anticancer structure–activity relationship (SAR) in ALL cells. The active analogs showed comparable cytotoxicity and upregulation of p53 but did

  我们以前报道了一系列p53升高的蒽醌化合物，对急性淋巴细胞白血病（ALL）细胞具有相当大的细胞毒性。为了进一步开发此类化合物，我们研究了一些关键结构特征对ALL细胞中抗癌结构-活性关系（SAR）的影响。活性类似物显示出可比的细胞毒性和p53的上调，但没有诱导MDM2的显着下调（如先导化合物AQ-101所示），表明蒽醌核心支架对于MDM2调节的重要性。当前研究的结果不仅有助于这些蒽醌衍生物的SAR构架，而且还为进一步优化工作开辟了新的化学空间。