methyl 3,4-di-O-benzoyl-2,6-dideoxy-1-thio-L-lyxo-hexopyranoside | 160167-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,4-di-O-benzoyl-2,6-dideoxy-1-thio-L-lyxo-hexopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S)-3-benzoyloxy-2-methyl-6-methylsulfanyloxan-4-yl] benzoate
• CAS: 160167-53-3
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅S
• 分子量: 386.469
• InChiKey: UARZIVIZEZKHBG-XVVUIKCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-benzoyl-2,6-dideoxy-1-thio-L-lyxo-hexopyranoside 在 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 DMTST 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl O-(3,4-di-O-benzoyl-2,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-(1<*>3)-O-(2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>3)-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含脱氧-L-岩藻糖的唾液酸路易斯X神经节苷脂类似物的合成。

  摘要：

  合成了在L-岩藻糖中含有2-，3-和4-脱氧岩藻糖的唾液酸Lex神经节苷脂类似物。O-（2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 3）-2,4,6-triO-的2-（三甲基甲硅烷基）乙基的糖基化苄基-β-D-吡喃半乳糖苷与相应脱氧岩藻糖的甲基1-硫代糖苷衍生物一起使用二甲基（甲硫基）三氟甲磺酸ulf（DMTST）作为促进剂，得到相应的三个受保护的2-（三甲基甲硅烷基）乙基双脱氧-α-L-己吡喃糖基-（1-> 3）-O-2（乙酰氨基-2-脱氧-β-吡喃葡糖基）-（1-> 3）-β-D-吡喃半乳糖苷。通过将它们的亚苄基缩醛基还原性开环，将它们转化为糖基受体6、8和10。二甲基（甲硫基）ulf三氟甲磺酸盐通过甲基O-（甲基5-乙酰氨基-4）促进了6、8和10的糖基化。 ，7,8，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84108-x
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 3,4-di-O-benzoyl-2,6-dideoxy-β-L-lyxo-hexopyranoside 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 methyl 3,4-di-O-benzoyl-2,6-dideoxy-1-thio-L-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-，3-和4-脱氧-L-岩藻糖的甲基硫代糖苷的合成。

  摘要：

  已经制备了2-，3-和4-脱氧-L-富马来糖的甲基硫代糖苷衍生物作为糖基供体，用于合成含有修饰的α-L-富马来糖残基的唾液酸Le（x）神经节苷脂类似物。由L-岩藻糖分八步制备的2，（三甲基甲硅烷基）乙基3,4-二-O-苯甲酰基-2-O-（苯氧基）硫代羰基-β-L-呋喃果糖苷的还原脱硫酰化反应，得到2-脱氧化合物其通过选择性除去2-（三甲基甲硅烷基）乙基，随后的乙酰化以及1-乙酰氧基被甲硫基取代而转化为甲基3,4-二-O-苯甲酰基-2,6-二脱氧- 1-硫代-α，β-L-lyxo-己吡喃糖苷（11）。由未取代的糖苷经四个步骤制得的2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-（苯氧基）硫代羰基-β-L-呋喃果糖苷和2-（三甲基甲硅烷基）乙基2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84107-1