N-ethyl-N-<4-<(3,4-dimethoxybenzoyl)oxy>butyl>-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxy-2-naphthylamine hydrochloride | 69788-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethyl-N-<4-<(3,4-dimethoxybenzoyl)oxy>butyl>-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxy-2-naphthylamine hydrochloride
• 英文别名: N-ethyl-N-[4-(3,4-dimethoxybenzoyloxy)butyl]-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthylamine hydrochloride；4-[ethyl-(6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)amino]butyl 3,4-dimethoxybenzoate;hydron;chloride
• CAS: 69788-31-4
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₅*ClH
• 分子量: 478.029
• InChiKey: UPMYHICLIINOMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxy-2-naphthylamine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 N-ethyl-N-<4-<(3,4-dimethoxybenzoyl)oxy>butyl>-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxy-2-naphthylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  痉挛剂。I.具有苯乙胺样部分的氨基醇酯。

  摘要：

  制备了一系列苯乙胺的半刚性类似物作为美贝维林的固定反式和顺式类似物，并测试了体外解痉活性。固定的反式类似物比相应的顺式类似物更有效。在该系列中，被认为具有反式构象的四氢-2-萘胺衍生物(2a)具有最强的活性，而被认为具有典型顺式构象的四氢异喹啉衍生物(2g和2h)活性较低。这些结果表明美贝维林的苯乙胺部分采用反式构象来表现解痉活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.180

文献信息

• KANAO, MUNEFUMI;HASHIZUME, TAKESHI;ICHIKAWA, YOSHIFUMI;IRIE, KIYOSHI;ISOD+, J. MED. CHEM., 1982, 25, N 11, 1358-1363
  作者：KANAO, MUNEFUMI、HASHIZUME, TAKESHI、ICHIKAWA, YOSHIFUMI、IRIE, KIYOSHI、ISOD+

  DOI：——

  日期：——
• US4239903A
  申请人：——

  公开号：US4239903A

  公开（公告）日：1980-12-16
• Spasmolytic agents. I. Aminoalcohol esters having a phenethylamine-like moiety.
  作者：MUNEFUMI KANAO、TAKESHI HASHIZUME、YOSHIFUMI ICHIKAWA、KIYOSHI IRIE、YOSHINARI SATOH、SUMIRO ISODA

  DOI：10.1248/cpb.30.180

  日期：——

  A series of semi-rigid analogs of phenethylamine was prepared as fixed transoid and cisoid analogs of mebeverine, and tested for spasmolytic activity in vitro. The fixed transoid analogs were more potent than the corresponding cisoid analogs. In this series, tetrahydro-2-napthylamine derivative (2a) which is presumed to take transoid conformation had the most potent activity, and tetrahydroisoquinoline derivatives (2g and 2h) which are presumed to take typical cisoid conformations were less active. These results suggested that the phenethylamine moiety of mebeverine takes the transoid conformation for the manifestation of the spasmolytic activity.

  制备了一系列苯乙胺的半刚性类似物作为美贝维林的固定反式和顺式类似物，并测试了体外解痉活性。固定的反式类似物比相应的顺式类似物更有效。在该系列中，被认为具有反式构象的四氢-2-萘胺衍生物(2a)具有最强的活性，而被认为具有典型顺式构象的四氢异喹啉衍生物(2g和2h)活性较低。这些结果表明美贝维林的苯乙胺部分采用反式构象来表现解痉活性。