4-nitrophenyl benzyl(2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)carbamate | 910044-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrophenyl benzyl(2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)carbamate
• 英文别名: (4-nitrophenyl) N-benzyl-N-(2,4-dioxo-1H-pyrimidin-5-yl)carbamate
• CAS: 910044-99-4
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄O₆
• 分子量: 382.332
• InChiKey: ZLJQPJWPISFSAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl benzyl(2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)carbamate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到1-benzyl-5-hydroxyoxazolo[5,4-d]pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of an Oxazolo[5,4]pyrimidin-2-one and a ­Pyrimido[5,4][1,3]oxazin-2-one

  摘要：

  据报道，一种简单的合成方法可构建恶唑并[5,4]嘧啶-2-酮和嘧啶并[5,4][1,3]恶嗪-2-酮的五元和六元稠合氨基甲酸酯环， 分别。该方法采用受控的两步程序，其中反应性对硝基苯基氨基甲酸酯中间环在用碱处理后闭合，以良好的产率提供双环嘧啶-氨基甲酸酯支架。

  DOI：

  10.1055/s-2006-941604
• 作为产物：
  描述：

  5-(benzylamino)dihydropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-nitrophenyl benzyl(2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of an Oxazolo[5,4]pyrimidin-2-one and a ­Pyrimido[5,4][1,3]oxazin-2-one

  摘要：

  据报道，一种简单的合成方法可构建恶唑并[5,4]嘧啶-2-酮和嘧啶并[5,4][1,3]恶嗪-2-酮的五元和六元稠合氨基甲酸酯环， 分别。该方法采用受控的两步程序，其中反应性对硝基苯基氨基甲酸酯中间环在用碱处理后闭合，以良好的产率提供双环嘧啶-氨基甲酸酯支架。

  DOI：

  10.1055/s-2006-941604

文献信息

• A Facile Synthesis of an Oxazolo[5,4]pyrimidin-2-one and a ­Pyrimido[5,4][1,3]oxazin-2-one
  作者：Caroline Springer、Harmen Dijkstra、Catherine Gaulon、Dan Niculescu-Duvaz

  DOI：10.1055/s-2006-941604

  日期：2006.6

  A facile synthesis is reported for the construction of the five- and six-membered fused carbamate rings of an oxazolo[5,4]pyrimidin-2-one and a pyrimido[5,4][1,3]oxazin-2-one, respectively. The method utilises a controlled two-step procedure in which a reactive p-nitrophenylcarbamate intermediate ring closes upon treatment with base, affording the bicyclic pyrimidine-carbamate scaffolds in good yields.

  据报道，一种简单的合成方法可构建恶唑并[5,4]嘧啶-2-酮和嘧啶并[5,4][1,3]恶嗪-2-酮的五元和六元稠合氨基甲酸酯环， 分别。该方法采用受控的两步程序，其中反应性对硝基苯基氨基甲酸酯中间环在用碱处理后闭合，以良好的产率提供双环嘧啶-氨基甲酸酯支架。