4,7-二(4-氨基苯基)-2,1,3-苯并噻二唑； | 1203707-77-0

• 物质功能分类: 材料化学 - 配体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,7-二(4-氨基苯基)-2,1,3-苯并噻二唑；
• 中文别名: 4,7-二(4-氨基苯基)-2,1,3-苯并噻二唑
• 英文名称: 4,4'-(benzo[c][1,2,5]thiadiazole-4,7-diyl)dianiline
• 英文别名: 4,4′-(benzo-2,1,3-thiadiazole-4,7-diyl)dianiline；4-[4-(4-aminophenyl)-2,1,3-benzothiadiazol-7-yl]aniline
• CAS: 1203707-77-0
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄S
• 分子量: 318.402
• InChiKey: JVODNHZESHSUJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  247-248 °C
• 沸点：
  563.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二(4-氨基苯基)-2,1,3-苯并噻二唑； 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以94.5 %的产率得到[1,1':4',1''-terphenyl]-2',3',4,4''-tetraamine
  参考文献：
  名称：

  A Brick‐Wall Topological 2D Covalent Organic Framework Constructed from an H‐Shaped “Two‐in‐One” Monomer

  摘要：

  摘要 作为一类新兴的多孔晶体材料，共价有机框架（COFs）在探索新结构和新功能方面受到了广泛的研究关注。在本文中，我们开发了一种前所未有的 "H 型 "单体，通过自缩聚，轻松制备出一种苯并咪唑基 COF（H-BIm-COF），其砖墙拓扑结构鲜有报道。H-BIm-COF 具有高结晶度、纳米级孔隙率以及高热稳定性和化学稳定性。有趣的是，基于 H-BIm-COF 的膜显示出对不同溶剂的选择性渗透性，这与客体分子的大小和极性有关。此外，初步研究表明，COF 对离子染料（如铬黑 T（99.7%）和罗丹明 B（97.3%））具有出色的阻隔效率。这项工作为通过设计具有新构型的单体来开发新型拓扑 COF 提供了启示。

  DOI：

  10.1002/chem.202300869
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4,7-二(4-氨基苯基)-2,1,3-苯并噻二唑；
  参考文献：
  名称：

  将苯并[c][1,2,5]噻二唑（BTZ）固定在固有微孔（PIM）聚合物中，用于流动光化学

  摘要：

  固有微孔聚合物（PIM）提供了可加工性和由于其扭曲和刚性结构而产生的固有微孔特征的有用组合，具有固定光捕获基团以用于光化学的潜力。在此，我们报告了通过共聚策略将基于苯并[ c ][1,2,5]噻二唑（BTZ）基团的光敏剂化学掺入到PIM-EA-TB中，允许在不影响加工性能的情况下掺入高达5%的BTZ或微孔性。然后，在间歇和连续流动条件下，将BTZ掺杂的PIM用作氧的均质或异质可见光光敏剂。通过将光活性微孔聚合物简单沉积到玻璃珠上，然后将玻璃珠固定在柱反应器内进行连续流动光化学，证明了这些材料的溶液加工性的优点。

  DOI：

  10.1039/d4ta01009d

文献信息

• Effect of the linkages on the self-assembly and photophysical properties of 4,7-diphenyl-2,1,3-benzothiadiazole-based luminescent polycatenars
  作者：Jinliang Hu、Yulong Xiao、Qing Chang、Hongfei Gao、Xiaohong Cheng

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.04.121

  日期：2019.7

  linkages had great effect on their self-assembly and photophycial properties. Both ether and amide compounds were mesogens, while the ester compounds were non-mesogens. The ether compounds displayed Colhex/p6mm phases, while the amide compound displayed two kinds of columnar phases i.e. columnar rectangular phase with p2mm and columnar hexagonal phase with p6mm lattices depending on temperature. The column

  三个系列的4,7-二苯基-2,1,3-苯并噻二唑（DBTD）基聚类，其中包含与3,4,5-三烷氧基苯单元相连的中心4,7-二苯基-2,1,3-苯并噻二唑部分关键步骤是通过Suzuki偶联反应合成通过醚（-OCH 2-），酯（-OOC-）或酰胺（-HNCO-）连接的两端。连接的极性对它们的自组装和光物理性质有很大的影响。醚和酰胺化合物都是介晶，而酯化合物是非介晶。醚类化合物显示Col hex / p 6 mm相，而酰胺类化合物显示两种柱状相，即p的柱状矩形相。2 mm的柱状六方相，具有p 6 mm的晶格，具体取决于温度。柱相可以在电场中或在机械剪切下对齐。醚和酰胺化合物显示出明显的红移最大吸收和发射。在固态和凝胶态下，醚和酰胺化合物均为黄色发光，而酯化合物均为绿色发光。
• High-performing D–π–A–π–D benzothiadiazole-based hybrid local and charge-transfer emitters in solution-processed OLEDs
  作者：Indu Bala、Rohit Ashok Kumar Yadav、Manisha Devi、Joydip De、Nitya Singh、Kamalakannan Kailasam、Jayachandran Jayakumar、Jwo-Huei Jou、Chien-Hong Cheng、Santanu Kumar Pal

  DOI：10.1039/d0tc04080k

  日期：——

  Benzothiadiazole-based donor–acceptor emitters with hybrid local and charge transfer state exhibit high external quantum efficiency in solution-processed green OLEDs.

  苯并噻二唑基供体-受体发射体具有混合局部和电荷转移态，在溶液加工的绿色OLED中表现出高外部量子效率。
• [EN] COVALENT ORGANIC FRAMEWORKS AND APPLICATIONS AS PHOTOCATALYSTS<br/>[FR] STRUCTURES ORGANIQUES COVALENTES ET APPLICATIONS EN TANT QUE PHOTOCATALYSEURS
  申请人：UNIV SOUTH FLORIDA

  公开号：WO2021097324A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  Described herein are covalent organic frameworks. The covalent organic frameworks have unique structural and physical properties, which lends them to be versatile in a number of different applications and uses. In one aspect, the covalent organic frameworks are composed of a plurality of fused aromatic groups and electron-deficient chromophores. The covalent organic frameworks are useful as photocatalysts in a number of different applications.

  本文描述了共价有机框架。这些共价有机框架具有独特的结构和物理性质，使它们在许多不同的应用和用途中具有多功能性。在一个方面，共价有机框架由多个融合的芳香族基团和电子亏损的色团组成。这些共价有机框架在许多不同的应用中作为光催化剂非常有用。
• Identification of Prime Factors to Maximize the Photocatalytic Hydrogen Evolution of Covalent Organic Frameworks
  作者：Samrat Ghosh、Akinobu Nakada、Maximilian A. Springer、Takahiro Kawaguchi、Katsuaki Suzuki、Hironori Kaji、Igor Baburin、Agnieszka Kuc、Thomas Heine、Hajime Suzuki、Ryu Abe、Shu Seki

  DOI：10.1021/jacs.0c02633

  日期：——

  energy as chemical energy. Covalent organic frameworks (COFs) are front runners among different classes of organic photocatalysts. Photocatalytic activity of COFs depends on numerous factors such as electronic band gap, crystallinity, surface area, exci-ton migration, stability of transient species, charge separation and transport, etc. However, it is challenging to fine tune all these factors simultaneously

  从水中产生可见光驱动的氢气 (H2) 是一种将太阳能转化和存储为化学能的有前途的策略。共价有机框架 (COF) 是不同类别有机光催化剂中的领跑者。COFs 的光催化活性取决于许多因素，如电子带隙、结晶度、表面积、激子迁移、瞬态物种的稳定性、电荷分离和传输等。 然而，同时微调所有这些因素以增强光催化活性。因此，在本报告中，努力了解这些因素的相互作用，并通过结构-性能-活性关系确定有效光催化制氢的关键因素。仔细的分子工程使我们能够优化所有上述影响一系列等网状 COF 整体催化活性的合理因素。本研究确定了三个主要因素：光吸收、电荷载流子生成及其传输，它们比其他因素在更大程度上影响 COF 的光催化 H2 生成。
• Fluorescent Two-photon Absorption Benzothiadiazole Dyes Having Photoreleasing Quenchers
  作者：Tsutomu Ishi-i、Nami Nakamura、Tomonori Mine、Satoru Imamura、Motoyuki Shigeiwa、Hideki Gorohmaru、Shuuichi Maeda

  DOI：10.1246/cl.2009.1042

  日期：2009.11.5

  Fluorescent two-photon absorption benzothiadiazole dye 5 provides significant fluorescence quenching by introducing nitrobenzene quencher moieties. The florescence intensity is recovered by photoreleasing of the quencher moieties upon irradiation.

  荧光双光子吸收苯并噻二唑染料 5 通过引入硝基苯淬灭剂分子实现了显著的荧光淬灭。在照射时，淬灭剂分子通过光释放恢复荧光强度。