3-acetoxy-5,5-dimethy-1-tosylpiperidine | 1196712-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-acetoxy-5,5-dimethy-1-tosylpiperidine
• 英文别名: 3-acetoxy-5,5-dimethyl-1-tosylpiperidine；[5,5-Dimethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidin-3-yl] acetate
• CAS: 1196712-44-3
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄S
• 分子量: 325.429
• InChiKey: ZHYLEZURENKAFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-tosyl-(2,2-dimethyl)-pent-4-enylamine 在 2-二吡啶基酮 、 双氧水 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以88.6%的产率得到3-acetoxy-5,5-dimethy-1-tosylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢为氧化剂的未活化烯烃的钯催化分子内氨基乙酰氧基化

  摘要：

  开发了钯催化的未活化烯烃的分子内氨基乙酰氧基化反应，其中H 2 O 2被用作唯一的氧化剂。以良好的产率获得了各种3-乙酰氧基化的哌啶，具有良好或优异的区域和非对映选择性。机理研究表明，添加二（2-吡啶基）酮（dpk）配体对于促进H 2 O 2氧化C-Pd（II）键产生C-OAc键至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00373

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Aminofluorination of Unactivated Alkenes
  作者：Tao Wu、Guoyin Yin、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/ja9076588

  日期：2009.11.18

  A novel palladium-catalyzed intramolecular oxidative aminofluorination of unactivated alkenes has been developed, in which AgF was used as a key fluorinating reagent and PhI(OPiv)(2) as oxidant. The reaction afforded vicinal fluoroamine products with very high regioselectivity. A Pd(II/IV) catalytic cycle was proposed, and preliminary mechanistic studies indicated that direct reductive elimination

  开发了一种新型钯催化的未活化烯烃的分子内氧化氨基氟化，其中 AgF 用作关键氟化试剂，PhI(OPiv)(2) 用作氧化剂。该反应提供了具有非常高区域选择性的邻位氟胺产物。提出了 Pd(II/IV) 催化循环，初步机理研究表明，Pd(IV) 中间体的直接还原消除是有利的，尽管与氟的 S(N)2 亲核攻击竞争，以形成 CF 键。
• Flexible Gold-Catalyzed Regioselective Oxidative Difunctionalization of Unactivated Alkenes
  作者：Teresa de Haro、Cristina Nevado

  DOI：10.1002/anie.201005763

  日期：2011.1.24

  AuI/AuIII catalytic cycles can trigger three highly regioselective alkene difunctionalization processes that involve the formation of C(sp3)O, C(sp3)N, and C(sp3)C(sp2) bonds. The reaction can proceed by reductive elimination on the oxidized gold center with complete retention of the configuration or through two subsequent nucleophilic substitution reactions via an aziridine intermediate.

  的Au我/ Au的III 催化循环可以触发涉及C的形成三个高度区域选择性的烯烃difunctionalization过程（SP 3） O，C（SP 3） N，和C（SP 3） C（SP 2）键。该反应可通过在构型完全保留的情况下在氧化的金中心上进行还原性消除或通过氮丙啶中间体进行的两个后续亲核取代反应来进行。
• Highly Selective Palladium-Catalyzed Intramolecular Aminonitroxylation of Alkenes
  作者：Guosheng Liu、Shujun Chen、Tao Wu、Xingliang Zhen

  DOI：10.1055/s-0030-1259701

  日期：2011.4

  A palladium-catalyzed intramolecular oxidative aminonitroxylationof unactivated alkenes, in which AgNO 3 functioned as amild nitrate reagent in the presence of PhI(OAc) 2 , hasbeen developed. Mechanistic studies suggest that this selectiveaminonitroxylation reaction likely resulted from a new oxidant PhI(ONO 2 ) 2 generatedin situ from AgNO 3 and PhI(OAc) 2 .

  已开发出钯催化的未活化烯烃的分子内氧化氨基硝酰化反应，其中 AgNO 3 在 PhI(OAc) 2 存在下充当温和的硝酸盐试剂。机理研究表明，这种选择性氨基硝基化反应可能是由 AgNO 3 和 PhI(OAc) 2 原位生成的新氧化剂 PhI(ONO 2 ) 2 引起的。