2-(4-fluorophenyl)-5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazole | 20100-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)-5,6-dimethyl-1H-benzimidazole
• CAS: 20100-23-6
• 化学式: C₁₅H₁₃FN₂
• mdl: MFCD11879245
• 分子量: 240.28
• InChiKey: HNKGDCNXFFBBPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 4，5-二甲基-1，2-苯二胺 在 ammonium metatungstate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以89%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  使用 12-钨磷酸单铵盐合成苯并咪唑衍生物的简单有效方法

  摘要：

  摘要 在 12-钨磷酸单铵盐 [(NH4)H2PW12O40]（一种高效的多相催化剂）存在下，由邻苯二胺和芳香醛以非常好的收率合成了苯并咪唑。该催化剂具有后处理简单、不溶于水、合成苯并咪唑衍生物活性好、收率高等优点。

  DOI：

  10.1080/00397910701410681

文献信息

• A Reusable Co Catalyst for the Selective Hydrogenation of Functionalized Nitroarenes and the Direct Synthesis of Imines and Benzimidazoles from Nitroarenes and Aldehydes
  作者：Tobias Schwob、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/anie.201608321

  日期：2016.11.21

  presence of highly hydrogenation‐sensitive functional groups, as well as the direct synthesis of imines from nitroarenes and aldehydes or ketones in the presence of such substituents. Furthermore, we introduce the first base‐metal‐mediated direct synthesis of benzimidazoles from nitroarenes and aldehydes. Functional groups that are easy to hydrogenate are again well tolerated.

  在已优先由稀有贵金属介导的反应（例如氢化）中使用大量可利用的过渡金属是催化的理想目标，也是元素守恒的诱人策略。用这种廉价的金属催化剂观察新颖的选择性图特别有吸引力。在本文中，我们报道了一种新颖，坚固且可重复使用的钴催化剂，该催化剂可在高度氢化敏感的官能团存在下对硝基芳烃进行选择性氢化，以及在此类芳烃存在下由硝基芳烃和醛或酮直接合成亚胺取代基。此外，我们介绍了第一种由贱金属介导的由硝基芳烃和醛直接合成苯并咪唑的方法。易于氢化的官能团再次被很好地耐受。
• The Direct Synthesis of Imines, Benzimidazoles and Quinoxalines from Nitroarenes and Carbonyl Compounds by Selective Nitroarene Hydrogenation Employing a Reusable Iron Catalyst
  作者：Christoph Bäumler、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/chem.201801525

  日期：2018.6.26

  robust and reusable iron catalyst, which permits the selective hydrogenation of nitroarenes in the presence of hydrogenation‐sensitive functional groups. Based on the selectivity pattern observed, the direct iron‐catalyzed synthesis of imines and benzimidazoles from nitroarenes and aldehydes becomes feasible. In addition, we introduce the direct synthesis of quinoxalines from nitroarenes and diketones

  富含稀土的金属对“贵金属”的“取代”是催化的理想目标，也是保存稀有元素的一种可能方法。如果观察到新的选择性图谱允许发展新的偶联反应，则“取代”特别有吸引力。在本文中，我们报道了一种新颖，坚固且可重复使用的铁催化剂，该催化剂可在对氢化敏感的官能团存在的情况下对硝基芳烃进行选择性加氢。根据观察到的选择性模式，从硝基芳烃和醛直接铁催化合成亚胺和苯并咪唑变得可行。此外，我们介绍了使用我们的催化剂从硝基芳烃和二酮直接合成喹喔啉的方法。