6-bromo-1-(pyridin-2-yl)-1H-indazole | 1414886-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-1-(pyridin-2-yl)-1H-indazole
• 英文别名: 6-Bromo-1-pyridin-2-ylindazole
• CAS: 1414886-52-4
• 化学式: C₁₂H₈BrN₃
• 分子量: 274.12
• InChiKey: WOAIQSNQLOYLNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲唑 、 2-碘吡啶 在 copper(I) oxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到6-bromo-1-(pyridin-2-yl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  无配体的Cu 2 O催化的氮杂环与碘吡啶的交叉偶联

  摘要：

  已经开发了一种实用且有效的策略，用于使用无配体的Cu 2 O作为催化剂和Cs 2 CO 3作为碱将氮杂环与卤代吡啶交叉偶联。该方案适用于一系列高度官能化的杂环，例如7-氮杂吲哚，吲唑，吲哚，咪唑，吡咯和吡唑，可提供高收率的N-杂芳基衍生物（最高96％）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.095

文献信息

• Indazole-6-phenylcyclopropylcarboxylic Acids as Selective GPR120 Agonists with in Vivo Efficacy
  作者：William McCoull、Andrew Bailey、Peter Barton、Alan M. Birch、Alastair J. H. Brown、Hayley S. Butler、Scott Boyd、Roger J. Butlin、Ben Chappell、Paul Clarkson、Shelley Collins、Robert M. D. Davies、Anne Ertan、Clare D. Hammond、Jane L. Holmes、Carol Lenaghan、Anita Midha、Pablo Morentin-Gutierrez、Jane E. Moore、Piotr Raubo、Graeme Robb

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00210

  日期：2017.4.13

  therapeutic potential for the treatment of diabetes, but few selective agonists have been reported. We identified an indazole-6-phenylcyclopropylcarboxylic acid series of GPR120 agonists and conducted SAR studies to optimize GPR120 potency. Furthermore, we identified a (S,S)-cyclopropylcarboxylic acid structural motif which gave selectivity against GPR40. Good oral exposure was obtained with some compounds

  GPR120激动剂具有治疗糖尿病的潜力，但很少有选择性激动剂的报道。我们确定了GPR120激动剂的吲唑-6-苯基环丙基羧酸系列，并进行了SAR研究，以优化GPR120的效力。此外，我们确定了（S，S）-环丙基羧酸结构基序，该结构基序对GPR40具有选择性。一些化合物显示出意外的高CNS渗透性，获得了良好的口服暴露。增加的MDCK外排用于鉴定化合物，例如33具有较低的中枢神经系统渗透性，并且在口服葡萄糖耐量研究中具有活性。在GPR120 null和野生型小鼠中观察到差异活性，表明该作用是通过涉及GPR120激动的机制起作用的。
• IRAK4 inhibiting agents
  申请人：BIOGEN MA INC.

  公开号：US10246456B2

  公开（公告）日：2019-04-02

  Provided are compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods for their use and production.

  本文提供了式（I）化合物或其药学上可接受的盐类，以及使用和生产它们的方法。
• [EN] IRAK4 INHIBITING AGENTS<br/>[FR] AGENTS D'INHIBITION DE L'IRAK 4
  申请人：BIOGEN MA INC

  公开号：WO2016011390A8

  公开（公告）日：2016-04-07
• Manganese-Mediated N-Heteroarylation of Indoles and Indazoles in Water
  作者：Yong-Chua Teo、Fui-Fong Yong

  DOI：10.1055/s-0032-1316682

  日期：2012.9

  A convenient strategy for the N-heteroarylation of indoles and indazoles using MnF2/trans-1,2-diaminocyclohexane as catalyst and cesium carbonate as the base in water has been developed. The protocol afforded the corresponding N-heteroarylated products in moderate to good yields (up to 90%).
• IRAK4 INHIBITING AGENTS
  申请人：BIOGEN MA INC.

  公开号：US20170204093A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  Provided are compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods for their use and production.