{[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]pent-4-ynoylamino}acetic acid tert-butyl ester | 1061309-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: {[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]pent-4-ynoylamino}acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-(N-(2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)ethyl)pent-4-ynamido)acetate；Fmoc-1-o-t-Bu；tert-butyl 2-[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl-pent-4-ynoylamino]acetate
• CAS: 1061309-27-0
• 化学式: C₂₈H₃₂N₂O₅
• 分子量: 476.572
• InChiKey: NUWKGWDPSJVWLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  651.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]pent-4-ynoylamino}acetic acid tert-butyl ester 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以89%的产率得到2-(N-(2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)ethyl)pent-4-ynamido)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of organometallic PNA oligomers by click chemistry

  摘要：

  本文介绍了通过点击化学法在固相上将一个或两个二茂铁分子轻松插入肽核酸（PNA）寡聚体的侧特异性方法。

  DOI：

  10.1039/b805369c
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基脲 、 tert-butyl N-[2-(N-9-fluorenylmethoxycarbonyl)aminoethyl]glycinate hydrochloride 在 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.0h， 以78%的产率得到{[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]pent-4-ynoylamino}acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of organometallic PNA oligomers by click chemistry

  摘要：

  本文介绍了通过点击化学法在固相上将一个或两个二茂铁分子轻松插入肽核酸（PNA）寡聚体的侧特异性方法。

  DOI：

  10.1039/b805369c

文献信息

• Synthesis of 1,2,3-Triazole-Linked Glycoconjugates of N-(2-Aminoethyl)glycine: Building Blocks for the Construction of Combinatorial Glycopeptide Libraries
  作者：Thomas Ziegler、Kai Günther

  DOI：10.1055/s-0033-1339137

  日期：——

  blocks for the construction of combinatorial glycopeptide libraries. Twenty-nine glycoconjugate building blocks based on the N-(2-aminoethyl)glycine (AEG) backbone and sugars linked to the backbone by a 1,2,3-triazole moiety were prepared via copper-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of monosaccharides bearing an azide group and N-4-pentynoyl-AEG. The initial glycoconjugates were converted to the corresponding

  摘要 通过N-（2-氨基乙基）甘氨酸（AEG）骨架和通过1,2,3-三唑部分与骨架连接的糖，形成29个糖缀合物结构单元，通过铜催化的1,3-偶极环加成反应制备。带有叠氮基和N -4-戊炔基-AEG的单糖。将最初的糖缀合物分别转化为相应的酸和五氟苯基酯，它们是构建组合糖肽文库的有用组成部分。 通过N-（2-氨基乙基）甘氨酸（AEG）骨架和通过1,2,3-三唑部分与骨架连接的糖，形成29个糖缀合物结构单元，通过铜催化的1,3-偶极环加成反应制备。带有叠氮基和N -4-戊炔基-AEG的单糖。将最初的糖缀合物分别转化为相应的酸和五氟苯基酯，它们是构建组合糖肽文库的有用组成部分。
• Towards the Preparation of Novel Re/99mTc Tricarbonyl-Containing Peptide Nucleic Acid Bioconjugates
  作者：Gilles Gasser、Anna M. Sosniak、Anna Leonidova、Henrik Braband、Nils Metzler-Nolte

  DOI：10.1071/ch11010

  日期：——

  A novel azido derivative of the di-(2-picolyl)amide (Dpam) ligand, namely 3-azido-N,N-bis-pyridin-2-ylmethyl-propionamide (3), was prepared from 3-bromo-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)propanamide (2) with an excess of sodium azide in DMSO. 3 was then reacted, by CuI-catalyzed [3 + 2] cycloaddition (often referred to as ‘Click Chemistry’), with the previously reported alkyne-containing peptide nucleic acid (PNA) monomer Fmoc-1-OtBu to give the Dpam-containing PNA monomer (Fmoc-4-OtBu) in 44% yield. It was also demonstrated that 3 could be reacted by Click Chemistry, on the solid phase, to an alkyne-containing PNA oligomer (Alkyne-PNA) to yield Dpam-PNA. Our attempts to complex Dpam-PNA with [NEt4]2[ReBr3(CO)3] and [99mTc(CO)3(H2O)3]+ are also discussed in detail.

  以 3-溴-N,N-双(吡啶-2-基甲基)丙酰胺(2)为原料，在二甲基亚砜中加入过量叠氮化钠，制备了二(2-吡啶基)酰胺(Dpam)配体的新型叠氮衍生物，即 3-叠氮-N,N-双吡啶-2-基甲基丙酰胺(3)。然后，3 通过 CuI 催化的 [3 + 2] 环加成反应（通常称为 "点击化学"），与之前报道的含炔烃的肽核酸 (PNA) 单体 Fmoc-1-OtBu 反应，得到含 Dpam 的 PNA 单体 (Fmoc-4-OtBu)，产率为 44%。实验还证明，3 可以通过点击化学反应，在固相上与含炔的 PNA 低聚物（Alkyne-PNA）反应，生成 Dpam-PNA。我们还详细讨论了 Dpam-PNA 与 [NEt4]2[ReBr3(CO)3] 和 [99mTc(CO)3(H2O)3]+ 复合物的尝试。
• An organometallic structure-activity relationship study reveals the essential role of a Re(CO)₃moiety in the activity against gram-positive pathogens including MRSA
  作者：Malay Patra、Michaela Wenzel、Pascal Prochnow、Vanessa Pierroz、Gilles Gasser、Julia E. Bandow、Nils Metzler-Nolte

  DOI：10.1039/c4sc02709d

  日期：——

  hold particular promise in that area. Taking a trimetallic complex (1a) which contains a ferrocenyl (Fc), a CpMn(CO)3 (cymantrene) and a [(dpa)Re(CO)3] residue as the lead structure, a systematic structure–activity relationship (SAR) study against various gram-positive pathogenic bacteria including methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) strains was performed. The [(dpa)Re(CO)3] moiety was discovered

  令人担忧的微生物对抗生素耐药性的出现是一个亟待解决的世界性问题。不幸的是，微生物对涉及纯有机化合物的常见抗生素的耐药性发展非常迅速，在大多数情况下，在抗生素投放市场后不久甚至在其上市之前就检测到了耐药性。因此，必须研究抗生素的新概念，含金属化合物在该领域具有特别的前景。以含有二茂铁基 (Fc)、CpMn(CO) 3 (cymantrene) 和 [(dpa)Re(CO) 3的三金属配合物 ( 1a )] 残留物作为先导结构，对包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 菌株在内的各种革兰氏阳性病原菌进行了系统构效关系 (SAR) 研究。[(dpa)Re(CO) 3 ] 部分被发现是观察到的1a抗菌活性的基本单位。二茂铁基和CpMn(CO) 3单元可以被有机部分如苯环一个一个或两个一起置换而不会丧失抗菌活性。最强的单金属配合物（9c′) 具有与成熟的有机药物阿莫西林和诺氟沙星相当的抗菌活性，重
• Synthesis and Characterization of Dicobalthexacarbonyl-Alkyne Derivatives of Amino Acids, Peptides, and Peptide Nucleic Acid (PNA) Monomers
  作者：Gilles Gasser、Merja A. Neukamm、Alexandra Ewers、Oliver Brosch、Thomas Weyhermüller、Nils Metzler-Nolte

  DOI：10.1021/ic900013r

  日期：2009.4.6

  dicobalthexacarbonyl bioconjugates in very good yields. Two different sites for labeling of the biomolecules were successfully used: The organometallic moiety was reacted with the C-terminus of alkyne-containing amino acids, peptide or PNA thymine monomers, and alternatively the organometallic compound was complexed to an internal site in the peptide or PNA. To this end, a simple glycine was replaced by

  Co 2（CO）8与含炔烃的氨基酸[ 1a：苯丙氨酸（Phe）和1b：甲硫氨酸（Met）]的反应，神经肽脑啡肽（Enk）的两种经过炔烃官能化的合适衍生物[Enk] [ 3： Ac-Enk -Prop和5： Ac-Enk（Pgl）-NH 2（Ac-乙酰基； Pgl-炔丙基甘氨酸； Prop-炔丙基胺）]，胸腺嘧啶肽核酸（T-PNA）单体（7）和PNA-样单体（9）衍生物以非常好的收率得到了相应的二钴六羰基生物共轭物。成功地使用了两个不同的标记生物分子的位点：有机金属部分与C反应-含炔烃的氨基酸，肽或PNA胸腺嘧啶单体的末端，并且有机金属化合物络合至肽或PNA中的内部位点。为此，肽中的炔丙基甘氨酸代替了一个简单的甘氨酸，一种新的含炔烃的PNA样单体被炔烃链取代了核碱基，用于PNA化学。为了合成两种含炔烃的脑啡肽衍生物3和5，使用了两种不同的树脂，即氨磺酰丁酰基和Rink amid，因为它们允许