N-(1-benzyl-1 H-[1,2,3]triazol-4-ylmethyl)-glycine methyl ester | 1058159-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-benzyl-1 H-[1,2,3]triazol-4-ylmethyl)-glycine methyl ester
• CAS: 1058159-17-3
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₂
• 分子量: 260.296
• InChiKey: RHOUSWCFZGHRNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  69.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-benzyl-1 H-[1,2,3]triazol-4-ylmethyl)-glycine methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到N-(1-benzyl-1 H-[1,2,3]triazol-4-ylmethyl)-glycine
  参考文献：
  名称：

  “点击螯合剂”：设计和将含三唑的金属螯合系统并入具有诊断和治疗意义的生物分子中。

  摘要：

  金属螯合系统与生物学相关分子的位点特异性缀合是生物无机和生物有机金属化学中的重要当代课题。在这项工作中，我们已经使用了CuI催化的叠氮化物和末端炔烃的环加成反应合成新的配体系统，其中1,2,3-三唑是金属螯合系统的组成部分。制备了一组具有不同脂族和芳族主链以及各种供体基团的二齿双炔结构单元。在催化量的CuI存在下，使二齿炔与苄基叠氮化物反应以形成三齿模型配体。螯合剂与[ReBr3（CO）3] 2-反应形成具有不同总体电荷，结构和亲水性的定义明确且稳定的络合物。在所有情况下，配体的三齿配位，观察到包括通过N 3的1,2,3-三唑环。配体系统也可以在低配体浓度下用前体[99 mTc（H2O）3（CO）3] +进行放射性同位素标记。类似地，炔烃与叠氮胸腺嘧啶核苷衍生物反应形成一系列化合物，可以对其进行原位放射性标记以形成单一产物。随后将中性和阳离子型有机金属99 mTc胸腺嘧啶核苷衍生物与人胞质

  DOI：

  10.1002/chem.200702024
• 作为产物：
  描述：

  methyl prop-2-yn-1-ylglycinate 、 苄基叠氮 在 copper diacetate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到N-(1-benzyl-1 H-[1,2,3]triazol-4-ylmethyl)-glycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  “点击螯合剂”：设计和将含三唑的金属螯合系统并入具有诊断和治疗意义的生物分子中。

  摘要：

  金属螯合系统与生物学相关分子的位点特异性缀合是生物无机和生物有机金属化学中的重要当代课题。在这项工作中，我们已经使用了CuI催化的叠氮化物和末端炔烃的环加成反应合成新的配体系统，其中1,2,3-三唑是金属螯合系统的组成部分。制备了一组具有不同脂族和芳族主链以及各种供体基团的二齿双炔结构单元。在催化量的CuI存在下，使二齿炔与苄基叠氮化物反应以形成三齿模型配体。螯合剂与[ReBr3（CO）3] 2-反应形成具有不同总体电荷，结构和亲水性的定义明确且稳定的络合物。在所有情况下，配体的三齿配位，观察到包括通过N 3的1,2,3-三唑环。配体系统也可以在低配体浓度下用前体[99 mTc（H2O）3（CO）3] +进行放射性同位素标记。类似地，炔烃与叠氮胸腺嘧啶核苷衍生物反应形成一系列化合物，可以对其进行原位放射性标记以形成单一产物。随后将中性和阳离子型有机金属99 mTc胸腺嘧啶核苷衍生物与人胞质

  DOI：

  10.1002/chem.200702024

文献信息

• Molecular Assembly of Multifunctional 99mTc Radiopharmaceuticals Using “Clickable” Amino Acid Derivatives
  作者：Thomas L. Mindt、Harriet Struthers、Bernhard Spingler、Luc Brans、Dirk Tourwé、Elisa García-Garayoa、Roger Schibli

  DOI：10.1002/cmdc.201000342

  日期：2010.12.3

  N(α)‐propargyl lysine derivatives, conjugates containing a 99mTc‐based imaging probe for SPECT and two different moieties (e.g., tumor‐targeting vectors, pharmacological modifiers, affinity tags, or second imaging probes) can be assembled using the CuI‐catalyzed alkyne–azide cycloaddition in efficient one‐pot protocols. This strategy was successfully applied to the preparation of a 99mTc‐labeled conjugate comprising

  能够有效和选择性地组合不同生物活性实体的合成策略，对于开发可用于生化和医学应用的多功能杂合缀合物具有广阔的前景。从侧链功能化的N（α）-炔丙基赖氨酸衍生物开始，结合物包含用于SPECT的99m Tc基成像探针和两个不同部分（例如，肿瘤靶向载体，药理修饰剂，亲和标签或第二个成像探针）可以使用Cu I催化的炔-叠氮化物环加成反应以高效的一锅法进行组装。该策略已成功应用于99m的准备Tc标记的偶联物包含靶向肿瘤的肽序列（bombesin（7-14））和低分子量白蛋白结合剂，这是一种可延长结合物血液循环时间的药理学修饰剂。在体外和体内对缀合物的评估为将其用作显像剂对胃泌素释放肽受体呈阳性的肿瘤的显像剂提供了有希望的结果。本文介绍的方法学为制备多功能的基于99m Tc的放射性药物提供了一种有吸引力的合成工具，具有广泛的应用潜力。