((2R,3R,4R,5R)-3-(benzoyloxy)-4-methoxy-5-(4-oxo-2-((2-oxopropyl)thio)pyrimidin-1(4H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate | 172740-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: ((2R,3R,4R,5R)-3-(benzoyloxy)-4-methoxy-5-(4-oxo-2-((2-oxopropyl)thio)pyrimidin-1(4H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate
• CAS: 172740-32-8
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₈S
• 分子量: 538.578
• InChiKey: ZQEFDLYNCPFPCW-MSNJVRRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  123.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R,4R,5R)-3-(benzoyloxy)-4-methoxy-5-(4-oxo-2-((2-oxopropyl)thio)pyrimidin-1(4H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate 在 potassium tert-butylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,3-dihydro-2-(2-oxopropylidene)-1-(3,5-di-O-benzoyl-2-O-methyl-β-D-ribofuranosyl)-4(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  新型C-2取代的嘧啶核苷类似物的合成†

  摘要：

  通过向2,5'-和2,2'-脱水尿苷中添加甲基酮的烯醇锂，合成了一系列2-（2-氧代亚烷基）-4（1 H）-嘧啶酮核苷类似物。 -脱水胸苷。或者，将2-硫代尿苷与溴甲基酮烷基化，以良好的产率得到2-（2-氧代烷基）硫基-4（1H）-嘧啶酮呋喃糖苷。这些中间体随后通过Eschenmoser硫磺挤出反应转化为标题化合物。2-（2-氧代亚烷基）-4-（1 H）-嘧啶酮核苷类似物在其1中显示烯醇质子信号H nmr光谱表明N-3与酮氧之间存在氢键。这些结构提供了具有沃森-克里克氢键潜力的官能团。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300540
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-tri-O-benzoyl-2-O-methyl-α-D-ribofuranose 在 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 ((2R,3R,4R,5R)-3-(benzoyloxy)-4-methoxy-5-(4-oxo-2-((2-oxopropyl)thio)pyrimidin-1(4H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型C-2取代的嘧啶核苷类似物的合成†

  摘要：

  通过向2,5'-和2,2'-脱水尿苷中添加甲基酮的烯醇锂，合成了一系列2-（2-氧代亚烷基）-4（1 H）-嘧啶酮核苷类似物。 -脱水胸苷。或者，将2-硫代尿苷与溴甲基酮烷基化，以良好的产率得到2-（2-氧代烷基）硫基-4（1H）-嘧啶酮呋喃糖苷。这些中间体随后通过Eschenmoser硫磺挤出反应转化为标题化合物。2-（2-氧代亚烷基）-4-（1 H）-嘧啶酮核苷类似物在其1中显示烯醇质子信号H nmr光谱表明N-3与酮氧之间存在氢键。这些结构提供了具有沃森-克里克氢键潜力的官能团。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300540