(2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-{(4R,5S)-5-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methanesulfonyloxy-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 640773-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-{(4R,5S)-5-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methanesulfonyloxy-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4R,5S)-5-[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-methylsulfonyloxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 640773-14-4
• 化学式: C₃₂H₅₇NO₉SSi₂
• 分子量: 688.043
• InChiKey: OKCDDRVUSHLNBF-DJOAIXOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.67
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  109.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-{(4R,5S)-5-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methanesulfonyloxy-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(1'R,2'S,3'S,3S)-2-(3',4'-anhydro-1',2'-O-isopropylidene-1',2'-dihydroxybutyl)-3-hydroxy-N-(benzyloxycarbonyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Simple Total Syntheses of (+)-Castanospermine and (+)-6-Epicastanospermine Using Indium-Mediated Allylation

  摘要：

  铟介导的α-氨基醛3从D-葡萄糖-δ-内酯的亲核烯丙基化反应提供了优异的二元立体选择性合成的顺式氨基醇。顺式氨基醇很容易应用于强效糖苷酶抑制剂的总合成；（+）-卡斯塔诺斯珀明和（+）-6-去乙酰卡斯塔诺斯珀明。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42423
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4R,5R)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-{(4R,5S)-5-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methanesulfonyloxy-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Simple Total Syntheses of (+)-Castanospermine and (+)-6-Epicastanospermine Using Indium-Mediated Allylation

  摘要：

  铟介导的α-氨基醛3从D-葡萄糖-δ-内酯的亲核烯丙基化反应提供了优异的二元立体选择性合成的顺式氨基醇。顺式氨基醇很容易应用于强效糖苷酶抑制剂的总合成；（+）-卡斯塔诺斯珀明和（+）-6-去乙酰卡斯塔诺斯珀明。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42423