tetrabutylammonium (2S,4R)-1-(benzyloxycarbonyl)-4-hydroxypyrrolidin-2-ylcarbonylsulfamate | 1048339-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetrabutylammonium (2S,4R)-1-(benzyloxycarbonyl)-4-hydroxypyrrolidin-2-ylcarbonylsulfamate
• 英文别名: N-[(2S,4R)-4-hydroxy-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carbonyl]sulfamate;tetrabutylazanium
• CAS: 1048339-62-3
• 化学式: C₁₃H₁₅N₂O₇S*C₁₆H₃₆N
• 分子量: 585.806
• InChiKey: LJNDKVXIAHDUSA-IALIUNDDSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tetra-n-butylammonium sulfamate 、 Cbz-L-羟脯氨酸 在 吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 作用下， 以95%的产率得到tetrabutylammonium (2S,4R)-1-(benzyloxycarbonyl)-4-hydroxypyrrolidin-2-ylcarbonylsulfamate
  参考文献：
  名称：

  N-取代氨基磺酸盐的新型简便一锅法合成

  摘要：

  描述了在温和条件下使用二碳酸二叔丁酯、氨基磺酸四丁铵和吡啶从羧酸形成 N-取代氨基磺酸盐的一锅法。提出了具有两种竞争途径的反应机理；在与脂肪族和缺电子芳族酸底物的反应中，形成了所需的氨基磺酸盐产物，相反，在中性或富电子芳族底物上观察到对称的酸酐中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067156

文献信息

• A Novel and Facile One-Pot Method for the Synthesis of N-Substituted Sulfamates
  作者：Hallena Rogers、Guy Humphrey、Anna Chiu、Tao Pei

  DOI：10.1055/s-2008-1067156

  日期：2008.7

  A one-pot approach to the formation of N-substituted sulfamates from carboxylic acids using di-tert-butyl dicarbonate, tetrabutylammonium sulfamate, and pyridine under mild conditions is described. A reaction mechanism with two competing pathways is proposed; in reactions with aliphatic and electron-deficient aromatic acid substrates, the desired sulfamate products are formed, in contrast, symmetrical

  描述了在温和条件下使用二碳酸二叔丁酯、氨基磺酸四丁铵和吡啶从羧酸形成 N-取代氨基磺酸盐的一锅法。提出了具有两种竞争途径的反应机理；在与脂肪族和缺电子芳族酸底物的反应中，形成了所需的氨基磺酸盐产物，相反，在中性或富电子芳族底物上观察到对称的酸酐中间体。