1-bromo-4-((3-phenylpropyl)sulfonyl)benzene | 742086-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-((3-phenylpropyl)sulfonyl)benzene
• 英文别名: 4-bromophenyl 3-phenylpropyl sulfone；1-Bromo-4-(3-phenylpropylsulfonyl)benzene
• CAS: 742086-05-1
• 化学式: C₁₅H₁₅BrO₂S
• 分子量: 339.253
• InChiKey: SGTGPBSZNNMHNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 磷酸二丁酯 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-bromo-4-((3-phenylpropyl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  催化脱羧自由基磺酰化

  摘要：

  砜是药物和农用化学品中的关键结构基序，其合成在有机化学中至关重要。虽然亲核和亲电的C（sp 3）-磺酰化已得到充分证明，但自由基C（sp 3）-磺酰化仍然难以捉摸。在本文中，我们报道了亚磺酸盐的脱羧自由基磺酰化。随着4CzIPN（1,2,3,5-四（咔唑-9-基）-4,6-二氰基苯）和Cu（OTf）2的合并作为催化剂，脂肪族羧酸的氧化还原活性酯与有机亚磺酸盐在室温下的可见光诱导反应以令人满意的产率提供了相应的脱羧磺酰化产物。该氧化还原中性方案具有广泛的底物范围和广泛的官能团相容性，可以对复杂的天然产物和生物活性药物进行后期修饰。通过改进的抗前列腺癌药物比卡鲁胺的合成，进一步证明了该方法的实用性。提出了一种涉及磺酰基从Cu（II）-SO 2 R转移至烷基的机理。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.02.003

文献信息

• Hydrosulfonylation of Unactivated Alkenes Involving Sulfonyl Radical Generation via Photocatalytic Activation of Symmetrical Disulfones by an Energy Transfer Mimicry
  作者：Dries De Vos、Ana V. Cunha、Becky Bongsuiru Jei、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1021/acscatal.4c02866

  日期：2024.8.16

  Generation of two sulfonyl radicals from disulfones via activation with visible light photocatalysis is involved. Mechanistic studies rule out that two sulfonyl radicals are generated from a symmetrical disulfone via an energy transfer mechanism as previously found for lower oxidation state sulfur–sulfur-based reactants (i.e., thiosulfonates and disulfides). Instead, an energy transfer mimic process

  使用 2,4,6-三异丙基苯硫酚作为氢原子供体 (HD)，开发了未活化烯烃与对称二砜的可见光光催化氢磺酰化反应。涉及通过可见光光催化活化从二砜产生两个磺酰基自由基。机理研究排除了两个磺酰自由基是通过能量转移机制由对称二砜产生的，正如之前在较低氧化态硫-硫基反应物（即硫代磺酸盐和二硫化物）中发现的那样。相反，会发生能量转移模拟过程。这涉及通过用二砜氧化猝灭激发的光催化剂 (*PC) 来实现光诱导电子转移 (PET)，生成磺酰基自由基和亚磺酸盐副产物，然后用该副产物 (SET) 还原氧化的光催化剂 (PC •+ ) ）产生第二个磺酰自由基和光催化剂（PC）。氢磺酰化反应可以在室温下在碳酸二甲酯中进行，具有广泛的官能团兼容性，并且如果使用2,4,6-三取代苯硫酚作为HD，则可以轻松回收生成的二硫化物副产物。未活化烯烃的可见光光催化氢磺酰化反应与使用绿色指标的最先进技术进行了比较。
• EP1593667
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——