6-O-benzyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-1-O-mesyl-2-mesylaminomethyl-β-D-psicofuranose | 876374-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-O-benzyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-1-O-mesyl-2-mesylaminomethyl-β-D-psicofuranose
• 英文别名: [(3aR,4R,6R,6aR)-4-(methanesulfonamidomethyl)-2,2-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 876374-21-9
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₉S₂
• 分子量: 479.573
• InChiKey: MGLBZLYDJCVMSG-YWTNHNAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-benzyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-1-O-mesyl-2-mesylaminomethyl-β-D-psicofuranose 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-dimethyl-d₆-formamide 、 mineral oil 为溶剂， 50.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 (6R,7S,8R)-2-aza-7,8-dihydroxy-6-hydroxymethyl-2-N-mesyl-5-oxaspiro[3.4]octane
  参考文献：
  名称：

  新型螺环核苷的合成及其抗病毒活性†

  摘要：

  描述了包含三唑或氮杂环丁烷系统的许多螺环核糖核苷的合成，以及前者的两种类似的膦酸酯衍生物。这些系统是由相同的β- D- psicofuranose起始原料构建的。使用1-叠氮基-1-羟甲基衍生的糖构建三唑螺环核苷，其中伯醇被一系列炔丙基溴烷基化，而氮杂环丁烷体系则由相应的1-氰基-1-羟甲基糖产生。由于它们与利巴韦林的相似性，因此使用MHV（鼠肝炎病毒）作为模型对化合物库的抗病毒特性进行了研究。

  DOI：

  10.1039/c8nj02777c
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-β-D-psicofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 6-O-benzyl-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-1-O-mesyl-2-mesylaminomethyl-β-D-psicofuranose
  参考文献：
  名称：

  新型螺环核苷的合成及其抗病毒活性†

  摘要：

  描述了包含三唑或氮杂环丁烷系统的许多螺环核糖核苷的合成，以及前者的两种类似的膦酸酯衍生物。这些系统是由相同的β- D- psicofuranose起始原料构建的。使用1-叠氮基-1-羟甲基衍生的糖构建三唑螺环核苷，其中伯醇被一系列炔丙基溴烷基化，而氮杂环丁烷体系则由相应的1-氰基-1-羟甲基糖产生。由于它们与利巴韦林的相似性，因此使用MHV（鼠肝炎病毒）作为模型对化合物库的抗病毒特性进行了研究。

  DOI：

  10.1039/c8nj02777c

文献信息

• Expeditious synthesis of sulfoazetidine spiro-C-glycosides from ketose acetals
  作者：Francisco J. Sayago、M. Ángeles Pradera、Consolación Gasch、José Fuentes

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.038

  日期：2006.1

  Pyranoid and furanoid spiro-N-mesyl azetidines, a new type of water-soluble spiro-C-nucleoside, have been prepared from easily available sugar spiroacetals (or glycosyl cyanides). The synthetic pathway involves opening of the acetalic ring with trimethylsilylcyanide, reduction, formation of an N,O-dimesylate, cyclization with sodium hydride in anhydrous DMF, and O-deprotection. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.