(3aR,4S,9R,9aS)-10-benzyl-2-phenyl-3a,4,9,9a-tetrahydro-1H-4,9-epiminobenzo[f]isoindole-1,3(2H)-dione | 123542-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3aR,4S,9R,9aS)-10-benzyl-2-phenyl-3a,4,9,9a-tetrahydro-1H-4,9-epiminobenzo[f]isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 10-benzyl-2-phenyl-3a,4,9,9a-tetrahydro-1H-4,9-epiminobenzo[f]isoindole-1,3(2H)-dione
• CAS: 123542-36-9
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 380.446
• InChiKey: RPTDJSGTXYEWMT-MESAYYPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,9R,9aS)-10-benzyl-2-phenyl-3a,4,9,9a-tetrahydro-1H-4,9-epiminobenzo[f]isoindole-1,3(2H)-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (1S,8R,9S,13R)-14-nitroso-11-phenyl-11,14-diazatetracyclo[6.5.1.02,7.09,13]tetradeca-2,4,6-triene-10,12-dione
  参考文献：
  名称：

  7-氮杂双环[2.2.1]庚烷的脂肪族N-亚硝胺的结构特征促进N-NO键断裂

  摘要：

  N-亚硝胺可被视为潜在的一氧化氮 (NO)/亚硝基离子 (NO(+)) 供体。然而，N-亚硝胺的结构，特别是脂肪族 N-亚硝胺的结构与 NO 或 NO(+) 释放特征的关系仍不清楚。在这里，我们表明 7-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷的脂肪族 N-亚硝基胺可以进行异裂 N-NO 键裂解。根据观察溶液中 N-NO 键的旋转势垒降低和固态 N-亚硝基的氮-锥体结构，我们假设 N-亚硝胺的 N-NO 键断裂通过减少 N-NO 基团的共振。计算研究表明 7-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷的 N-亚硝胺的这些结构特征源自施加在 CNC 角上的角应变。

  DOI：

  10.1021/ja010917d
• 作为产物：
  描述：

  1H-异吲哚-1-酮,2,3-二氢-2-(苯基甲基)- 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3aR,4S,9R,9aS)-10-benzyl-2-phenyl-3a,4,9,9a-tetrahydro-1H-4,9-epiminobenzo[f]isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过醇盐催化的氢化硅烷化将苯内酰胺还原为异吲哚

  摘要：

  实现了用硅烷的烷氧化物催化的苯并内酰胺还原为异吲哚。以t -BuOK为催化剂，以Ph 2 SiH 2为还原剂，将一系列含有不同官能团的苯并内酰胺还原为相应的异吲哚，N-苯基马来酰亚胺可将其捕获，形成中等至良好的Diels-Alder产品。产量。氘标记研究和苯并内酰胺在DMF中的氢化硅烷化表明，苯并内酰胺的去质子化过程是在还原过程中的C3部分进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02739

文献信息

• Kreher, Richard P.; Seubert, Juergen; Schmitt, Dieter, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 2, p. 381 - 390
  作者：Kreher, Richard P.、Seubert, Juergen、Schmitt, Dieter、Use, Goetz、Kohl, Norbert、Muleta, Tilahun

  DOI：——

  日期：——