1-{2-[1-Phenylsulfanyl-meth-(E)-ylidene]-cyclohexyl}-pentan-1-one | 106994-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-{2-[1-Phenylsulfanyl-meth-(E)-ylidene]-cyclohexyl}-pentan-1-one
• 英文别名: 1-[2-(phenylsulfanylmethylidene)cyclohexyl]pentan-1-one
• CAS: 106994-74-5
• 化学式: C₁₈H₂₄OS
• 分子量: 288.454
• InChiKey: HAOFIYPPFWWENF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{2-[1-Phenylsulfanyl-meth-(E)-ylidene]-cyclohexyl}-pentan-1-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-propyl-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种通过α-甲硅烷基中间体对烯丙基硫化物进行区域选择性酰化的环戊烯成环新方法

  摘要：

  氯化铝催化的 1-（苯基硫代三甲基甲硅烷基甲基）环己烯（容易从环己酮获得）与酰氯在二氯甲烷中的反应在烯丙基体系的 γ 位进行区域选择性酰化，以良好的产率得到 γ-酰基烯醇硫醚。将这些烯醇硫醚与等摩尔量的对甲苯磺酸加热产生 2-环戊烯酮衍生物。这种用于环戊烯化的新方法为 2-环戊烯酮环系统提供了新的入口。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.743
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylthiomethyl)cyclohexanol 在 三氯化铝 、 对甲苯磺酸 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-{2-[1-Phenylsulfanyl-meth-(E)-ylidene]-cyclohexyl}-pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种通过α-甲硅烷基中间体对烯丙基硫化物进行区域选择性酰化的环戊烯成环新方法

  摘要：

  氯化铝催化的 1-（苯基硫代三甲基甲硅烷基甲基）环己烯（容易从环己酮获得）与酰氯在二氯甲烷中的反应在烯丙基体系的 γ 位进行区域选择性酰化，以良好的产率得到 γ-酰基烯醇硫醚。将这些烯醇硫醚与等摩尔量的对甲苯磺酸加热产生 2-环戊烯酮衍生物。这种用于环戊烯化的新方法为 2-环戊烯酮环系统提供了新的入口。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.743

文献信息

• A Novel Method for Furan Annelation by the Regioselective Acylation of Allylic Sulfides<i>via</i>α-Silyl Intermediates
  作者：Kunio Hiroi、Hiroyasu Sato

  DOI：10.1055/s-1987-28081

  日期：——

  Aluminum chloride-catalyzed acylations of allylic phenyl sulfides 3 with acid chlorides 5 were carried out via α-silyl intermediates 4 to give γ-acylated vinylic sulfides 6 with complete regioselectivity. Treatment of the γ-acylated compounds with concentrated sulfuric acid in refluxing benzene led to the formation of α-phenylthiofurans 7, which on reductive desulfurization with Raney nickel afforded various furan derivatives 8.

  在氯化铝催化下，烯丙基苯基硫化物 3 与酸性氯化物 5 通过δ-硅中间体 4 发生酰化反应，从而得到δ-酰化的乙烯基硫化物 6，且具有完全的区域选择性。在回流苯中用浓硫酸处理δ-酰化化合物，可生成δ-苯硫基呋喃 7，再用雷尼镍进行还原脱硫，可得到各种呋喃衍生物 8。