methyl 2-(4-((2-oxocyclopentyl)methyl)phenyl)acetate | 81762-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-((2-oxocyclopentyl)methyl)phenyl)acetate
• CAS: 81762-81-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: AFOUERZILKPOSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [11C]methyl iodide 、 methyl 2-(4-((2-oxocyclopentyl)methyl)phenyl)acetate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 [11C]-loxoprofen methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-芳基丙酸及其酯的11C标签通用方法：构建PET示踪剂库，用于研究涉及COXs表达的生物事件

  摘要：

  环氧合酶（COX）是前列腺素生物合成中的关键酶，可调节多种生物学功能，例如疼痛，发烧等。为了通过正电子发射断层扫描（PET）进行体内COX成像，我们开发了一种将11 C放射性核素掺入各种具有共同甲基化结构的2-芳基丙酸中的方法，尤其是在非甾体类抗炎药（NSAIDs）中。因此，我们在碱性条件下通过[ 11 C] CH 3 I与相应酯生成的烯醇酸酯中间体反应，基于快速C- [ 11 C]甲基化，开发了一种新颖的11 C-放射性标记方法。一锅以上水解[ 11C]甲基化产物还可以合成所需的11 C-结合酸。我们证明了该方法在合成6种PET示踪剂，[ 11 C]布洛芬，[ 11 C]萘普生，[ 11 C]氟比洛芬，[ 11 C]芬诺洛芬，[ 11 C]酮洛芬和[ 11 C]时的效用。洛索洛芬。值得注意的是，我们发现它们的甲酯特别适合用作研究神经炎症的放射菌。对患有脂多糖（LPS）引起的脑部炎症的大鼠

  DOI：

  10.1002/chem.200903044