(E)-1-bromo-3-methyl[4,4,4-2H3]but-2-ene | 125951-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (E)-1-bromo-3-methyl[4,4,4-2H3]but-2-ene
• 英文别名: (E)-[4,4,4-(2)H3]-3-methyl-2-butenyl bromide；(E)-4-bromo-1,1,1-trideuterio-2-methylbut-2-ene
• CAS: 125951-30-6
• 化学式: C₅H₉Br
• 分子量: 152.007
• InChiKey: LOYZVRIHVZEDMW-KUEANSFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromo-3-methyl[4,4,4-2H3]but-2-ene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 methyl 4-methyl-2-(phenylsulfonyl)[5,5,5-2H3]pent-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  番茄红素β-环形成的立体化学：从[16,16,16]生物合成(1R,1'R)-β,β-[16,16,16,16',16',16'-2H6]胡萝卜素,16',16',16'-2H6]黄杆菌属中的番茄红素 R 1560

  摘要：

  在黄杆菌培养物中氘化前体的孵育产生了特定的氘化类胡萝卜素。对这些分析得出几个结论： i) 番茄红素是 β,β-胡萝卜素的直接前体。ii) 它的末端 Me 基团在环化过程中保持其完整性：1,5-二烯存在立体特异性折叠。番茄红素的 Me(16,16') 基团变成 β,β-胡萝卜素的 Me(16,16')。因此，折叠必须遵循 C2(E,E) 模式。iii) 氘的掺入足够广泛，可以对分离的 β,β-胡萝卜素进行 CD 测量，从而将其手性中心指定为 (1S,1'S)。iv) 将[2H3]甲羟戊酸掺入玉米黄质中产生相同的手性。描述了具体氘化的 [2H3]GPP、[2H3]FPP 和 [2H3]GG 的合成。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000809)83:8<2036::aid-hlca2036>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  (E)-<4,4,4-(2)H3>-3-methylcrotonic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 生成 (E)-1-bromo-3-methyl[4,4,4-2H3]but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Cane, David E.; Prabhakaran; Oliver, John S., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 8, p. 3209 - 3210

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbocations or Cyclopropyl Gold Carbenes in Cyclizations of Enynes
  作者：Patricia Pérez-Galán、Nolwenn J. A. Martin、Araceli G. Campaña、Diego J. Cárdenas、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/asia.201000557

  日期：2011.2.1

  Theoretical and experimental studies on the gold(I)‐catalyzed formal [4+2] cycloaddition of dienynes are consistent with a mechanism that proceeds by means of cyclopropyl gold(I) carbenes instead of simple carbocations. This work shows that homoallylic stabilization is significant even for systems in which the tertiary carbocation is stabilized by two methyl groups.

  金（I）催化的二烯的正式[4 + 2]环加成反应的理论和实验研究与通过环丙基金（I）碳烯而不是简单的碳阳离子进行的机理是一致的。这项工作表明，即使对于叔碳阳离子被两个甲基稳定化的系统，均烯丙基稳定化也很重要。
• Mapping the sirodesmin PL biosynthetic pathway — A remarkable intrinsic steric deuterium isotope effect on a ¹H NMR chemical shift determines β-proton exchange in tyrosine
  作者：M. Soledade C. Pedras、Yang Yu

  DOI：10.1139/v09-019

  日期：2009.4

  Sirodesmin PL is both an antibiotic and a phytotoxin produced by a fungal plant pathogen (Leptosphaeria maculans, asexual stage Phoma lingam) that causes blackleg disease on crucifers. To determine...

  Sirodesmin PL 既是一种抗生素，又是一种由真菌植物病原体（Leptosphaeria maculans，无性阶段 Phoma lingam）产生的植物毒素，该病原体会导致十字花科植物的黑腿病。为了确定...
• CANE, DAVID E.;PRABHAKARAN, P. G.;OLIVER, JOHN S.;MCILWAINE, DOUGLAS B., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 3209-3210
  作者：CANE, DAVID E.、PRABHAKARAN, P. G.、OLIVER, JOHN S.、MCILWAINE, DOUGLAS B.

  DOI：——

  日期：——