3-hydroxy-3-(2-iodophenyl)-2,2-dimethylpropanenitrile | 445007-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(2-iodophenyl)-2,2-dimethylpropanenitrile
• CAS: 445007-02-3
• 化学式: C₁₁H₁₂INO
• 分子量: 301.127
• InChiKey: JYTJRGIBIRKDHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(2-iodophenyl)-2,2-dimethylpropanenitrile 在 palladium diacetate sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.75h， 生成 3-methoxy-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  腈的Carpalpallading：通过Pd催化ω-（2-碘芳基）烷腈和相关化合物的环化反应合成苯并酮和环戊烯酮。

  摘要：

  已经开发出一种通过腈的分子内碳弹头化合成2，2-二取代的苯并环酮的有效方法。取代的3-（2-碘芳基）丙烷腈的环化以高收率提供茚满酮。该反应与多种官能团相容。该方法已经扩展到四氢萘酮和环戊烯酮的合成。

  DOI：

  10.1021/jo0262006
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醛 在 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 3-hydroxy-3-(2-iodophenyl)-2,2-dimethylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  腈的Carpalpallading：通过Pd催化ω-（2-碘芳基）烷腈和相关化合物的环化反应合成苯并酮和环戊烯酮。

  摘要：

  已经开发出一种通过腈的分子内碳弹头化合成2，2-二取代的苯并环酮的有效方法。取代的3-（2-碘芳基）丙烷腈的环化以高收率提供茚满酮。该反应与多种官能团相容。该方法已经扩展到四氢萘酮和环戊烯酮的合成。

  DOI：

  10.1021/jo0262006

文献信息

• Synthesis of benzocyclic ketones via palladium-catalyzed cyclization of ω-(2-iodoaryl)alkanenitriles
  作者：Alexandre A. Pletnev、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00247-2

  日期：2002.3

  An efficient procedure for the synthesis of 2,2-disubstituted benzocyclic ketones by intramolecular carbopalladation of nitriles has been developed. The cyclization of substituted 3-(2-iodoaryl)propanenitriles affords indanones in high yields. The reaction is compatible with a wide variety of functional groups. This chemistry has been extended to the synthesis of tetralones, a 9-fluorenone and a cyclopentenone

  已经开发了一种通过腈的分子内碳弹孔法合成2,2-二取代的苯并环酮的有效方法。取代的3-（2-碘芳基）丙腈的环化以高收率提供茚满酮。该反应与多种官能团相容。该化学反应已扩展到四氢萘酮，9-芴酮和环戊烯酮的合成。