4-[5-(8-Isopropyl-4-phenyl-quinolin-2-yl)-1H-pyrrol-2-yl]-benzoic acid methyl ester | 351419-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-[5-(8-Isopropyl-4-phenyl-quinolin-2-yl)-1H-pyrrol-2-yl]-benzoic acid methyl ester
• CAS: 351419-82-4
• 化学式: C₃₀H₂₆N₂O₂
• 分子量: 446.549
• InChiKey: WRYRWPQKIVQYOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.47
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[5-(8-Isopropyl-4-phenyl-quinolin-2-yl)-1H-pyrrol-2-yl]-benzoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以72 %的产率得到苯甲酸,4-[5-[8-(1-甲基乙基)-4-苯基-2-喹啉基]-1H-吡咯-2-基]-
  参考文献：
  名称：

  选择性视黄酸受体α拮抗剂ER-50891及相关类似物用于男性避孕的研究

  摘要：

  制备视黄酸受体 α (RARα) 拮抗剂 ER-50891 和 15 种类似物，并使用反式激活测定在体外测试对 RARα、RARβ 和 RARγ 的效力和选择性。对母体分子进行细微修饰，例如引入 C4 甲苯基取代喹啉部分上的 C4 苯基，略微提高了 RARα 的选择性，但较大的取代基显着降低了效力。用三唑、酰胺或双键取代 ER-50891 的吡咯部分，产生非活性化合物。 ER-50891被发现在雄性小鼠肝微粒体中稳定，并在雄性小鼠中进行了测试，以评估其对精子发生的影响。观察到对精子发生的特征性影响，尽管是适度且短暂的。

  DOI：

  10.1002/ardp.202300031
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基苯胺 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 、 Eaton's reagent 、 ammonium acetate 、 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-[5-(8-Isopropyl-4-phenyl-quinolin-2-yl)-1H-pyrrol-2-yl]-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  选择性视黄酸受体α拮抗剂ER-50891及相关类似物用于男性避孕的研究

  摘要：

  制备视黄酸受体 α (RARα) 拮抗剂 ER-50891 和 15 种类似物，并使用反式激活测定在体外测试对 RARα、RARβ 和 RARγ 的效力和选择性。对母体分子进行细微修饰，例如引入 C4 甲苯基取代喹啉部分上的 C4 苯基，略微提高了 RARα 的选择性，但较大的取代基显着降低了效力。用三唑、酰胺或双键取代 ER-50891 的吡咯部分，产生非活性化合物。 ER-50891被发现在雄性小鼠肝微粒体中稳定，并在雄性小鼠中进行了测试，以评估其对精子发生的影响。观察到对精子发生的特征性影响，尽管是适度且短暂的。

  DOI：

  10.1002/ardp.202300031

文献信息

• Syntheses and evaluation of quinoline derivatives as novel retinoic acid receptor α antagonists
  作者：Kouichi Kikuchi、Katsuya Tagami、Shigeki Hibi、Hiroyuki Yoshimura、Naoki Tokuhara、Kenji Tai、Takayuki Hida、Toshihiko Yamauchi、Mitsuo Nagai

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00177-9

  日期：2001.5

  In the course of studies on novel retinoids, we have designed and synthesized a series of quinoline derivatives. One of them, 4-[5-[8-(1-methylethyl)-4-phenyl-2-quinolinyl]-1H-2-pyrrolyl]benzoic acid (12f) shows potent RAR alpha -selective antagonistic activity. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.