N-(5-(5-amino-3-phenylamino-1H-pyrazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-(5-amino-3-phenylamino-1H-pyrazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-benzamide
• 英文别名: N-(5-(3-amino-5-(phenylamino)-1h-pyrazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzamide；N-[5-(5-amino-3-anilino-1H-pyrazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzamide
• 化学式: C₁₈H₁₅N₇O₂
• 分子量: 361.363
• InChiKey: ZQURVIBLZZLHKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄烯丙二腈 、 N-(5-(5-amino-3-phenylamino-1H-pyrazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-benzamide 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(5-(7-amino-6-cyano-5-phenyl-2-(phenylamino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  某些新型2-苯甲酰基氨基-5-杂芳基-1,3,4-恶二唑的合成及抗氧化性能评估

  摘要：

  通过通用关键中间体2-苯甲酰基氨基-5-氰基甲基-1,3,4-恶二唑的反应有效地合成了一系列新型的官能化的2-苯甲酰基氨基-5-杂芳基-1,3,4-恶二唑（1）和N-（5-（5-氨基-3-苯基氨基）-1 H-吡唑-4-基）-1,3,4-恶二唑-2-基）-苯甲酰胺（13），以及一些适当的亲电试剂。新合成的化合物的结构是根据元素分析，光谱数据以及在可能的情况下通过替代合成建立的。讨论了所研究反应的机理。此外，我们评估了一些新制备化合物的代表性实例的抗氧化活性。在合成的化合物中，2-苯甲酰基氨基-5-氰甲基-1,3,4-恶二唑（1）和N-（5-（7-甲基-5-氧-2-（苯基氨基）-4,5-二氢吡唑并[ 1,5 - α ]嘧啶-3-基）-1,3,4-恶二唑-2-基）苯甲酰胺（17）具有出色的抗氧化活性，对博来霉素铁配合物引起的DNA损伤具有高度保护作用。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2121-3
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-(cyanomethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzamide 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(5-(5-amino-3-phenylamino-1H-pyrazol-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor evaluation of some new 1,3,4-oxadiazole-based heterocycles

  摘要：

  The synthetic strategies and characterization of some novel 1,3,4-oxadiazole derivatives carrying different pharmacophores and heterocyclic rings that are relevant to potential antitumor and cytotoxic activities are described. The antitumor activities of the newly synthesized compounds were evaluated according to the protocol of the National Cancer Institute (NCI) in-vitro disease-oriented human cells screening panel assay. The results revealed that five compounds, namely 2, 7a, ha, 12b, and 17; displayed promising in-vitro antitumor activity in the 4-cell lines assay. Incorporating a thiazole ring to 1,3,4-oxadiazole skeleton resulted in better antitumor activities than those displayed by the pyrazole and thiophene ring systems. Transformation of 1,3,4-oxadiazole 2 to N-(6-amino-7H-pyrazolo[5,1-c][1,2,4] triazol-3-yl)benzamide (15) diminished the antitumor activity. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.12.013

文献信息

• Synthesis and antitumor evaluation of some new 1,3,4-oxadiazole-based heterocycles
  作者：Samir Bondock、Shymaa Adel、Hassan A. Etman、Farid A. Badria

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.12.013

  日期：2012.2

  The synthetic strategies and characterization of some novel 1,3,4-oxadiazole derivatives carrying different pharmacophores and heterocyclic rings that are relevant to potential antitumor and cytotoxic activities are described. The antitumor activities of the newly synthesized compounds were evaluated according to the protocol of the National Cancer Institute (NCI) in-vitro disease-oriented human cells screening panel assay. The results revealed that five compounds, namely 2, 7a, ha, 12b, and 17; displayed promising in-vitro antitumor activity in the 4-cell lines assay. Incorporating a thiazole ring to 1,3,4-oxadiazole skeleton resulted in better antitumor activities than those displayed by the pyrazole and thiophene ring systems. Transformation of 1,3,4-oxadiazole 2 to N-(6-amino-7H-pyrazolo[5,1-c][1,2,4] triazol-3-yl)benzamide (15) diminished the antitumor activity. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis and antioxidant evaluation of some new 2-benzoylamino-5-hetaryl-1,3,4-oxadiazoles
  作者：Samir Bondock、Shymaa Adel、Hassan A. Etman

  DOI：10.1007/s11164-015-2121-3

  日期：2016.3

  -1,3,4-oxadiazol-2-yl)-benzamide (13), with some appropriate electrophilic reagents. The structures of the newly synthesized compounds were established on the basis of elemental analyses, spectral data, and by alternative synthesis wherever possible. The mechanisms of the studied reactions are discussed. Also, we evaluate the antioxidant activity of some representative examples of the newly prepared

  通过通用关键中间体2-苯甲酰基氨基-5-氰基甲基-1,3,4-恶二唑的反应有效地合成了一系列新型的官能化的2-苯甲酰基氨基-5-杂芳基-1,3,4-恶二唑（1）和N-（5-（5-氨基-3-苯基氨基）-1 H-吡唑-4-基）-1,3,4-恶二唑-2-基）-苯甲酰胺（13），以及一些适当的亲电试剂。新合成的化合物的结构是根据元素分析，光谱数据以及在可能的情况下通过替代合成建立的。讨论了所研究反应的机理。此外，我们评估了一些新制备化合物的代表性实例的抗氧化活性。在合成的化合物中，2-苯甲酰基氨基-5-氰甲基-1,3,4-恶二唑（1）和N-（5-（7-甲基-5-氧-2-（苯基氨基）-4,5-二氢吡唑并[ 1,5 - α ]嘧啶-3-基）-1,3,4-恶二唑-2-基）苯甲酰胺（17）具有出色的抗氧化活性，对博来霉素铁配合物引起的DNA损伤具有高度保护作用。