2',3'-O-Isopropylidene-4-N-<(dimethylamino)methylene>cytidine | 38934-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2',3'-O-Isopropylidene-4-N-<(dimethylamino)methylene>cytidine
• 英文别名: N⁴-dimethylaminomethylene-2',3'-O-isopropylidenecytidine；4-N-<(dimethylamino)methylene>-2',3'-O-isopropylidenecytidine；N'-[1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 38934-58-6
• 化学式: C₁₅H₂₂N₄O₅
• 分子量: 338.363
• InChiKey: BLYAJMOJLUEKAF-OJAKKHQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.13
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  98.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-O-Isopropylidene-4-N-<(dimethylamino)methylene>cytidine 在 氨基磺酰氯 、 三丁基氧化锡 作用下， 生成 2',3'-O-isopropylidene-5'-O-sulfamoylcytidine
  参考文献：
  名称：

  Castro-Pichel, Julia; Garcia-Lopez, M. Teresa; Heras, Federico G. De las, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 737 - 742

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-异亚丙基胞苷 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到2',3'-O-Isopropylidene-4-N-<(dimethylamino)methylene>cytidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] N4-HYDROXYCYTIDINE AND DERIVATIVES AND ANTI-VIRAL USES RELATED THERETO
  [FR] N4-HYDROXYCYTIDINE ET DÉRIVÉS ET LEURS UTILISATIONS ANTI-VIRALES

  摘要：

  这项披露涉及某些N4-羟基胞嘧啶衍生物，相关组合物和方法。在某些实施例中，该披露涉及治疗或预防寨卡病毒感染。

  公开号：

  WO2017156380A1

文献信息

• [EN] N4-HYDROXYCYTIDINE AND DERIVATIVES AND ANTI-VIRAL USES RELATED THERETO<br/>[FR] N4-HYDROXYCYTIDINE, SES DÉRIVÉS ET UTILISATIONS ANTI-VIRALES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2016106050A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  This disclosure relates to N4-hydroxycytidine derivatives, compositions, and methods related thereto. In certain embodiments, the disclosure relates to the treatment and prophylaxis of viral infections.

  这项披露涉及N4-羟基胞嘧啶衍生物、组合物以及相关方法。在某些实施方式中，该披露涉及治疗和预防病毒感染。
• Synthesis and Antiviral Activity of 5′-O-(Substituted) Sulfamoyl Pyrimidine Nucleosides
  作者：Julia Castro-Pichel、M. Teresa García-López、Federico G. de Las Heras、Rosario Herranz、Concepción Pérez、Pilar Vilas

  DOI：10.1002/ardp.19893220104

  日期：——

  l]‐2′,3′‐O‐isopropylidenecytidine (7) was prepared by reaction of 2,3′‐O‐isopropylidene‐4‐N‐[(dimethylamino)methylene] cytidine with N‐isopropylsulfamoyl chloride. Acidic hydrolysis of 7 provided 8 which, upon acetylation, gave the corresponding 2′,3′‐di‐O‐acetyl derivative 9. Compounds 7–9 show antiviral effect. Structure‐activity relationships are discussed.

  5'-O-[N-（氨基酰基或异丁酰基）氨磺酰基]尿苷 4a-e、5a-e 和 5'-O-[N-（异丙基）氨磺酰基]胞苷 7-9 已合成并针对单纯疱疹病毒进行了测试类型 2. 2', 3'-O-isopropidene-5'-O-氨磺酰尿苷与 Boc-Gly、Boc-L-Ala、Boc-D-Ala 和 Boc-L-Phe 的 N-羟基琥珀酰亚胺酯的缩合，得到 4a-d，在酸性条件下脱保护得到 5a-d。2', 3'-二-O-乙酰基-5'-O-氨磺酰尿苷与异丁酸的N-羟基琥珀酰亚胺酯类似缩合得到4e，脱酰后得到5e。5'-O-[N-(异丙基)氨磺酰基]-2', 3'-O-异亚丙基(7)由2,3'-O-异亚丙基-4-N-[(二甲氨基)亚甲基]反应制备胞苷与 N-异丙基氨磺酰氯。7 的酸水解得到 8，乙酰化后得到相应的 2'，3′-二-O-乙酰基衍生物 9. 化合物7-9具有抗病毒作用。讨论了结构-活性关系。
• Studies on Nucleosides and Nucleotides. XII. Carbon-Chain Extension at 5′-Position of Ribonucleosides
  作者：Junji Kimura、Hideyuki Kobayashi、Osamu Miyahara、Oyo Mitsunobu

  DOI：10.1246/bcsj.59.869

  日期：1986.3

  presence of diethyl azodicarboxylate and triphenylphosphine selectively at the 5′-position to give the corresponding 4-(nucleosid-5′-yl-aci-nitro)-2,6-di-t-butylcyclohexa-2,5-dienone (aci-nitro ester of nucleoside) in 39–72% yields along with varied amounts of 5′-deoxy-5′-[N,N′-bis(ethoxycarbonyl)hydrazino]nucleosides. By comparison of the reactions of pyrimidine nucleosides having free 2′- and 3′-hydroxyl

  2,6-二叔丁基-4-硝基苯酚与 O2-甲基尿苷、N3-甲基尿苷或 4-三唑基-1-(β-D-呋喃核糖基)-2(1H)-嘧啶酮在偶氮二甲酸二乙酯和三苯基膦选择性地在 5'-位得到相应的 4-(核苷-5'-基-酰基-硝基)-2,6-二-叔丁基环六-2,5-二烯酮 (核苷的酰基-硝基酯) 39–72% 的产率以及不同数量的 5'-deoxy-5'-[N,N'-bis(ethoxycarbonyl)hydrazino] 核苷。通过比较具有游离 2'-和 3'-羟基的嘧啶核苷与其 2',3'-O-异亚丙基衍生物的反应，aci-nitxo酯与 5'-deoxy-5'-肼基核苷受保护基团以及将偶氮二羧酸二乙酯添加到其他反应物溶液所需的时间的影响。同样，N1，N6，2'3'-O-四苯甲酰腺苷以 83% 的产率提供了预期的酸硝基酯。制备的乙酰硝基酯与稳定的正膦如（乙氧基...