2,3-bis(3,4-bis(dodecyloxy)phenyl)quinoxaline-6-carboxylic acid | 1262970-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-bis(3,4-bis(dodecyloxy)phenyl)quinoxaline-6-carboxylic acid
• 英文别名: 2,3-bis(3,4-bis-dodecyloxyphenyl)-quinoxaline-6-carboxylic acid；2,3-bis-(3,4-didodecyloxyphenyl)quinoxaline-6-carboxylic acid
• CAS: 1262970-33-1
• 化学式: C₆₉H₁₁₀N₂O₆
• 分子量: 1063.64
• InChiKey: UUMPUDZVSJWYPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  952.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.86
• 重原子数：
  77.0
• 可旋转键数：
  51.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  100.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(3,4-bis(dodecyloxy)phenyl)quinoxaline-6-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  柱状不对称1,3,4-氧杂（硫杂）二唑的极性效应

  摘要：

  制备了三个新系列的杂环1,3,4-氧杂（噻）二唑1a - c，并研究了它们的介晶行为。所有化合物1a均表现出单向柱状相，这通过粉末XRD衍射仪证实。化合物1b不是介晶的。柱状相的形成对连接在苯基部分的取代基敏感。相反，具有给电子基团（R ＝ H，OCH 3）的那些不是液晶，相反，具有吸电子基团（R ＝ F，NO 2）的其他衍生物形成对映体柱状相。甲Ñ细胞和- [R AR值等于4.73和20.20埃2在9.0埃厚的切片中获得的化合物1a（n = 16）的质谱图表明，两个分子相互关联，从而在色谱柱内产生了一个补充的盘状分子。这是第一个例子，表明柱状相的形成可以由极性基团控制。的两种化合物的PL光谱1A - Ç显示一个强峰在λ最大= 505-511纳米，且这些光致发光的排放来源于喹喔啉基部分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.10.025
• 作为产物：
  描述：

  1,2-(二十二烷氧荃)苯 在 aluminum (III) chloride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二硫化碳 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 2,3-bis(3,4-bis(dodecyloxy)phenyl)quinoxaline-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  柱状不对称1,3,4-氧杂（硫杂）二唑的极性效应

  摘要：

  制备了三个新系列的杂环1,3,4-氧杂（噻）二唑1a - c，并研究了它们的介晶行为。所有化合物1a均表现出单向柱状相，这通过粉末XRD衍射仪证实。化合物1b不是介晶的。柱状相的形成对连接在苯基部分的取代基敏感。相反，具有给电子基团（R ＝ H，OCH 3）的那些不是液晶，相反，具有吸电子基团（R ＝ F，NO 2）的其他衍生物形成对映体柱状相。甲Ñ细胞和- [R AR值等于4.73和20.20埃2在9.0埃厚的切片中获得的化合物1a（n = 16）的质谱图表明，两个分子相互关联，从而在色谱柱内产生了一个补充的盘状分子。这是第一个例子，表明柱状相的形成可以由极性基团控制。的两种化合物的PL光谱1A - Ç显示一个强峰在λ最大= 505-511纳米，且这些光致发光的排放来源于喹喔啉基部分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.10.025

文献信息

• Synthesis of quinoxaline–benzoxale conjugates and mesomorphic properties
  作者：Chun-Jung Chen、Yu-Che Wu、Hwo-Shuenn Sheu、Gene-Hsiang Lee、Chung K. Lai

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.014

  日期：2011.1

  A new series of non-discotic heterocyclic compounds 1a–e derived from quinoxaline was prepared and their mesomorphic properties investigated. The crystal and molecular structures of nonmesogenic 2,3-bis(3,4-didodecyloxyphenyl)quinoxaline-6-carboxylic acid 4-[(4-butoxy2-hydroxyphenylimino)methyl]phenyl ester 2a (n=4, m=12) were determined by means of X-ray structural analysis. It crystallizes in a monoclinic

  制备了由喹喔啉衍生的一系列新的非粘性杂环化合物1a – e，并研究了它们的介晶性质。非介晶的2,3-双（3,4-二十二烷基氧基苯基）喹喔啉-6-羧酸4-[（（4-丁氧基2-羟基苯基亚氨基）甲基]苯基酯2a（n = 4，m = 12）的晶体和分子结构为通过X射线结构分析确定。它在单斜空间群P 2（1）/ c中结晶，a = 21.9193（13）Å，b = 8.3693（4）Å，c = 30.896（2）Å和Z= 4。该分子被认为是细长或锥形的三角形。在晶格中观察到分子间和分子内的氢键，这归因于化合物2中柱状中间相的形成。化合物的介晶行为1 - 2通过热分析和偏光显微镜研究。所有化合物1 - 2个表现出六棱柱状相（山口ħ），其也通过粉末XRD衍射证实。对于1b和2b，获得了厚度为9.0Å的切片中的N单元和R ar值分别为4.74和4.34，表明在Col h相中由两个并排排列的分子形成了更圆盘状的相关结构。化合物的荧光性质1
• Catenar bimetallomesogens derived from quinoxaline–salicylaldimine conjugates
  作者：Yian-Yuan Chu、Hsiu-Ming Kuo、Yu-Che Wu、Chin-Yi Wu、Hwo-Shuenn Sheu、Gene-Hsiang Lee、Ming-Chou Chen、Chung K. Lai

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.030

  日期：2014.4

  The preparation, characterization, and mesomorphic properties of two series of tridentate N-salicylidene-2-hydroxyanilines and their metal complexes were described. The crystal and molecular structure of bis[2-hydroxy-4-propyloxy-N-(2-hydroxy-3,4-dipropyloxybenzylidene) aniline]copper(II) were determined by means of X-ray analysis. It crystallizes in the monoclinic space group P2(1)/n and a Z=4. The

  描述了两个系列的三齿N-水杨基-2-羟基苯胺及其金属配合物的制备，表征和介晶性质。通过X射线分析确定双[2-羟基-4-丙氧基-N-（2-羟基-3,4-二丙氧基苄叉基）苯胺]铜（II）的晶体和分子结构。该晶体为单斜空间群P2（1）/ Ñ和Ž = 4。Cu 2+离子的几何形状为四棱锥，与THF溶剂分子配位。核心结构几乎是平坦的，并且分子内的Cu–Cu原子被ca隔开。3.0163（6）Å。所有化合物2a均形成近晶C相，而铜络合物1a –铜不是介晶的。相反，化合物2e和络合物1b - Cu，1d - Cu，1e - Cu和1e - Pd呈柱状相。1e - Zn缺乏同构性是由于优选四面体而不是正方形平面几何形状。根据粉末XRD数据（9.0埃厚）计算出的N单元等于2.44-2.92，这表明在Col h相中形成了由两个catenar形分子相关的诱导结构。
• Synthesis and characterization of photoactive columnar liquid crystals containing azobenzene and quinoxaline moieties
  作者：Welisson P. Silva、Edivandro Girotto、Hugo Gallardo、Rodrigo Cristiano

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.112944

  日期：2020.6

  we report the synthesis and characterization of thermal and optical properties of photoactive molecules containing both quinoxaline and azobenzene moieties. Two series of molecules in which the quinoxaline is connected to the azobenzene without a flexible alkyl chain were accessed via esterification reactions between the 4-(hydroxy)-4′-substituted-azobenzenes (substituents on azobenzene ring: -ODecyl

  在这项研究中，我们报告了同时包含喹喔啉和偶氮苯部分的光敏分子的热学性质和光学性质的合成和表征。通过4-（羟基）-4'-取代的偶氮苯（偶氮苯环上的取代基：-ODecyl，-NO 2， -Cl，-OMe和-O（2-Et-己基））和2,3-双（4-甲氧基苯基）喹喔啉-6-羧酸或2,3-双（3,4-双（十二烷氧基）苯基）喹喔啉-6-羧酸。通过O获得了在两个芳族系统之间含有六个碳原子的烷基间隔基的另外两个分子上述相同的喹喔啉酸与4-（6-溴己氧基）-4'-取代的偶氮苯的-烷基化反应。喹喔啉侧缺少长烷基链会导致产生玻璃状物质，其中一些表现出cal型中间相，大部分为单相性。另一方面，在喹喔啉环上含有长烷基链的化合物中，侧链密度的显着增加使材料具有六方柱状相（Col h）。在这些材料中，在偶氮苯系统上引入小的极性取代基（例如硝基或氯）可提高Col h的稳定性。烷基链间隔物的存在是负责降低熔点和室温山口ħ这些化合物中的某些观察到了相。Col
• Columnar catenar bisoxazoles and bisthiazoles
  作者：Kuan-Ting Lin、Hsiu-Ming Kuo、Hwo-Shuenn Sheu、Chung K. Lai

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.021

  日期：2014.9

  Three new series of catenar liquid crystals 1a-c derived from heterocyclic bisoxazoles and bisthiazoles exhibiting columnar phases were reported. All compounds 1a-c exhibited hexagonal columnar phases, which were confirmed by powder XRD diffractometer. Compounds 1a have a slightly wider temperature range of columnar phases than that of compounds 1b, which might be attributed to higher dipole polarized in 1a. A N-cell and R-ar value equal to 2.54-2.76 and 19.9-20.45 angstrom(2) within a slice of 9.0 angstrom thick were obtained for three derivatives 1a-c (all ns=12), indicating that a single molecule was packed within columns in Col(h) phases. All derivatives showed good stabilities at temperature below T=408 degrees C on TGA. The PL spectra of all compounds 1a-c showed one intense peak at lambda(max)=505-510 nm, and these photoluminescent emissions originated from quinoxaline moiety. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Unsymmetric 1,3,4-oxa(thia)diazoles of quinoxaline–naphthalene conjugates
  作者：Kuan-Ting Lin、Hsiu-Ming Kuo、Hwo-Shuenn Sheu、Chung K. Lai

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.031

  日期：2013.10

  Two new series of unsymmetric 1,3,4-oxa(thia)diazoles 1a,b containing both quinoxaline and naphthalene moieties were prepared and their mesomorphic properties were investigated. The mesomorphic behavior of compounds 1a,b and 2 was studied by DSC analysis and polarized optical microscopy. All compounds 1a and 2 exhibited hexagonal columnar phases (Col(h)), which were also confirmed by powder XRD diffractometer. N-cell and R-ar values equal to 5.23 and 22.73 angstrom(2) within a slice of 9.0 A thick were also obtained for 1a (n=16), indicating that a more disc-like structure constructed by two molecules lying side-by-side was correlated in Colh phases. In contrast, all compounds 1b were not mesogenic, and the lack of mesomorphic properties in 1b might be due to their unfavorable conformations. The PL spectra of all compounds 1a,b showed one intense peak at lambda(max)=509-512 nm, and these photoluminescent emissions originated from quinoxaline moiety. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.