Alpha-对甲苯磺酰基苄基异腈 | 36635-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: Alpha-对甲苯磺酰基苄基异腈
• 中文别名: Α-对甲苯磺酰基苄基异腈；a-对甲苯磺酰基苄基异腈；(1-苯基-1-对甲苯磺酰)异丁甲酯
• 英文名称: α-tosylbenzyl isocyanide
• 英文别名: 1-((isocyano(phenyl)methyl)sulfonyl)-4-methylbenzene；(1-phenyl-1-tosyl)methyl isocyanide；toluene-4-sulfonylbenzyl isocyanide；a-Tosylbenzyl isocyanide；1-[isocyano(phenyl)methyl]sulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 36635-66-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂S
• 分子量: 271.34
• InChiKey: KIJCBVOPJSHLBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106 °C(dec.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Alpha-对甲苯磺酰基苄基异腈 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以38%的产率得到苄异腈
  参考文献：
  名称：

  Hess, Ulrich; Brosig; Komenda, Pharmazie, 1999, vol. 54, # 6, p. 412 - 417

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 盐酸 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 Alpha-对甲苯磺酰基苄基异腈
  参考文献：
  名称：

  环状亚胺在水上的无碱范鲁森反应：合成N-稠合的咪唑基6,11-二氢β-咔啉衍生物。

  摘要：

  已证明在无碱条件下在水上构建咪唑。二氢β-咔啉亚胺和对甲苯磺酰基甲基异氰酸酯的反应在环境条件下以非常高的收率提供了相应的取代的N-稠合的咪唑基6,11-二氢β-咔啉衍生物。使用氧化氘（D2O）作为溶剂可以使氘同位素结合到咪唑环中。

  DOI：

  10.1039/c9ob00660e

文献信息

• Catalytic Enantio- and Diastereoselective Mannich Addition of TosMIC to Ketimines
  作者：Allegra Franchino、Jack Chapman、Ignacio Funes-Ardoiz、Robert S. Paton、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/chem.201804099

  日期：2018.12.3

  pharmaceutical and agrochemical sectors, as well as in catalysis. Catalytic asymmetric Mannich additions represent a valuable method to access such compounds in enantioenriched form. This work reports the first enantio‐ and diastereoselective addition of commercially available p‐toluenesulfonylmethyl isocyanide (TosMIC) to ketimines, affording 2‐imidazolines bearing two contiguous stereocenters, one of which

  在α位置带有立体中心的手性胺是无处不在的化合物，在制药和农业化学领域以及催化领域具有许多应用。催化不对称曼尼希添加剂代表了一种有价值的方法，可通过对映体富集的形式获得此类化合物。这项工作报道了市售p的首次对映体和非对映体选择性甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）转化为酮亚胺，提供带有两个连续立体中心的2-咪唑啉，其中一个被完全取代，具有高收率和出色的立体控制。该反应由氧化银和二氢奎宁衍生的N，P-配体催化，适用范围广，操作简单且可扩展。产品的衍生化提供了对映体富集的邻二胺，NHC配体的前体和富含sp 3的杂环支架。计算用于理解催化作用和合理化立体选择性。
• [EN] KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA KINASE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005080380A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  ABSTRACT The present invention provides kinase inhibitors of Formula I: .

  摘要 本发明提供了化合物I的激酶抑制剂。
• [EN] BENZIMIDAZOLES AND BENZOTHIAZOLES AS INHIBITORS OF MAP KINASE<br/>[FR] BENZIMIDAZOLES ET BENZOTHIAZOLES UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA MAP KINASE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004014900A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  The present invention provides kinase inhibitors of Formula I: wherein W represents inter alia imidazol, oxazol, pyrazol, thiazol as triazol, which are substituted by phenyl or thienyl. The disclosed compounds inhibit p-38 kinase and are useful in the treatment of metastasis or rheumatoid arthritis.

  本发明提供了一种化合物I的激酶抑制剂：其中W代表咪唑、噁唑、吡唑、噻唑或三唑等，这些化合物被苯基或噻吩基取代。所公开的化合物抑制p-38激酶，在转移或类风湿性关节炎的治疗中很有用。
• Silver-Catalyzed Isocyanide-Isocyanide [3+2] Cross-Cycloaddition Involving 1,2-Group Migration: Efficient Synthesis of Trisubstituted lmidazoles
  作者：Hongwei Wang、Rapolu Kiran Kumar、Yang Yu、Lin Zhang、Zhaohong Liu、Peiqiu Liao、Xihe Bi

  DOI：10.1002/asia.201601024

  日期：2016.10.20

  molecules. The isocyanide–isocyanide [3+2] cross‐cycloaddition reaction constitutes a straightforward method to access imidazoles starting from the easily available chemicals. So far, only three successive reports are known and all lead to the formation of 1,4‐disubstituted imidazoles. Here, we report the first isocyanide–isocyanide [3+2] cross‐cycloaddition reaction allowing for the formation of 1,4,5‐trisubstituted

  咪唑环是重要的五元芳族杂环，广泛存在于天然产物和合成分子中。异氰酸酯–异氰酸酯[3 + 2]的交叉环加成反应是从易获得的化学品开始获取咪唑的直接方法。到目前为止，只有三份连续的报告是已知的，所有这些都导致形成1,4-二取代的咪唑。在这里，我们报道了第一个异氰酸酯-异氰酸酯[3 + 2]交叉环加成反应，该反应允许在银催化下形成1,4,5-三取代的咪唑。在环化过程中，磺酰基，烷氧基羰基和氨基甲酰基发生了意外的1,2-迁移，这是三取代咪唑形成的原因。
• Heteroaryl-substituted pyrrole derivatives, their preparation and their therapeutic uses
  申请人：SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20040054173A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Compounds having activity against production of an inflammatory cytokine of formula (I)′: 1 A′ is pyrrole; R 1′ is phenyl or naphthyl; R 2′ is pyridyl or pyrimidinyl; R 3′ is (IIa)′, (IIb)′ or (IIc)′: 2 m′ is 1; E′ is nitrogen; D′ is >C(R 5′ )—, R 5′ is hydrogen, Substituent &agr;′ or Substituent &bgr;′; B′ is nitrogen-containing 5-membered heterocyclic; R 4′ is 1 to 3 substituents from Substituent &agr;′, Substituent &bgr;′ and Substituent &ggr;′; R 1′ and R 3′ are bonded to two atoms of the pyrrole adjacent to the pyrrole atom bonded to R 2′ ; Substituent &agr;′ is hydroxyl, nitro, cyano, halogen, alkoxy, halogeno alkoxy, alkylthio, halogeno alkylthio or —NR a′ R b′ ; R a′ and R b′ are hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, aralkyl or alkylsulfonyl, or R a′ and R b′ with the nitrogen atom form a heterocyclyl; Substituent &bgr;′ is alkyl, alkenyl, alkynyl, aralkyl or cycloalkyl; Substituent &ggr;′ is oxo, hydroxyimino, alkoxyimino, alkylene, alkylenedioxy, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, aryl, aryloxy, alkylidenyl or aralkylidenyl.

  具有对抗公式(I)′炎症细胞因子生成活性的化合物： 1 A′是吡咯；R 1′ 是苯基或萘基；R 2′ 是吡啶基或嘧啶基；R 3′ 是(IIa)′，(IIb)′或(IIc)′： 2 m′是1；E′是氮；D′是>C(R 5′ )—, R 5′ 是氢，取代基α′或取代基β′；B′是含氮的5-成员杂环；R 4′ 是来自取代基α′，取代基β′和取代基γ′的1至3个取代基；R 1′ 和R 3′ 分别与吡咯环上与R 2′ 相连的吡咯原子的两个相邻原子成键；取代基α′是羟基，硝基，氰基，卤素，烷氧基，卤代烷氧基，烷基亚砜，卤代烷基亚砜或—NR a′ R b′ ；R a′ 和R b′ 是氢，烷基，烯基，炔基，芳烷基或烷基亚磺酰基，或者R a′ 和R b′ 与氮原子形成杂环；取代基β′是烷基，烯基，炔基，芳烷基或环烷基；取代基γ′是氧代，羟基亚胺，烷氧基亚胺，亚烷基，亚烷基二氧，烷基亚磺酰基，烷基亚磺酰基，芳基，芳氧基，亚烷基或芳亚烷基。