6,6-di-p-fluorophenylfulvene | 15999-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,6-di-p-fluorophenylfulvene
• 英文别名: 6,6-di(4-fluorophenyl)fulvene；6,6-bis(p-fluorophenyl)fulvene；di-para-fluorophenylfulvene；bis(4-fluorophenyl)fulvene；1-[2,4-cyclopentadien-1-ylidene(4-fluorophenyl)methyl]-4-fluoro-benzene；6,6-bis(4-fluorophenyl)fulvene；1-[cyclopenta-2,4-dien-1-ylidene-(4-fluorophenyl)methyl]-4-fluorobenzene
• CAS: 15999-74-3
• 化学式: C₁₈H₁₂F₂
• 分子量: 266.29
• InChiKey: KDTVBDVSHUYLBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  383.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12) 、 6,6-di-p-fluorophenylfulvene 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 8.5h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  邻碳硼炔与富勒烯的Diels-Alder反应：碳硼烷降冰片二烯的合成及其转化

  摘要：

  ø -Carboryne（1,2-脱氢ö -carborane）从所述前体中原位生成的1-碘-2- lithio- ö -carborane发生反应与6,6'- diarylfulvenes以得到中等产率具有优良的一系列carboranonorbornadienes的区域选择性。所得的[4 + 2]环加合物可以进一步衍生化，从而导致形成各种高度官能化的碳硼烷。这项研究表明，这种狄尔斯-阿尔德反应可作为一种方便的方法，用于制备可能在医学和材料科学中得到应用的新型多官能化的邻-碳环烷衍生物。

  DOI：

  10.1002/cplu.201402129
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 4,4'-二氟二苯甲酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以51%的产率得到6,6-di-p-fluorophenylfulvene
  参考文献：
  名称：

  通过有机光氧化还原催化的可见光诱导的 [4 + 2] 五富烯环加成。

  摘要：

  我们开发了在室温下绿光照射下硫代黄鎓光氧化还原催化的五富烯的 [4 + 2] 环加成反应，得到具有高区域选择性的四氢环戊二烯[ b ]色烯。本反应提供了一种可持续的方法来进行五富烯的环加成，而无需使用过渡金属催化剂或高温条件。该程序可以温和而直接地获得 1,3a,9,9a-四氢环戊二烯[ b ]色烯。反应的量子产率（Φ =0.15）表明反应主要通过光催化途径进行。

  DOI：

  10.1039/d0ob01151g

文献信息

• X-ray crystal structures of p-halogenated 6,6-diphenylfulvenes
  作者：Anke Schwarzer、Wilhelm Seichter、Edwin Weber

  DOI：10.1007/s11224-010-9685-8

  日期：2011.2

  Crystal structures of a series of p-halogenated 6,6-diphenylfulvenes 2–5 are reported and comparatively discussed including the known structure of the non-halogenate parent compound 1. The molecular structures show twisted conformations of the plane aryl and fulvene subunits against each other, rather unaffected by the different halogen substituents. The packing structures exclusively involve C–H···X (X = F, Cl, π) contacts while Hal···Hal and π-stacking interactions do not occur.

  报告了一系列对卤代 6,6-二苯基富烯 2-5 的晶体结构，并对其进行了比较讨论，包括已知的非卤代母体化合物 1 的结构。 分子结构显示了平面芳基和富烯亚单位相互扭曲的构象，而不受不同卤素取代基的影响。填料结构只涉及 C-H---X（X = F、Cl、π）接触，而不涉及 Hal-Hal 和 π-stacking 相互作用。
• Broad Scope [4 + 2] Cycloaddition of <i>o</i>-Carboryne with Pentafulvenes Using 1-Li-2-OTf-<i>o</i>-C₂B₁₀H₁₀ as Precursor
  作者：Jie Zhang、Zaozao Qiu、Zuowei Xie

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00574

  日期：2017.10.9

  from 1-Li-2-OTf-o-C2B10H10 undergoes an efficient [4 + 2] cycloaddition with pentafulvenes at room temperature to give a series of carboranonorbornenes in good to high isolated yields. This reaction is compatible with many functional groups and has a very broad substrate scope from 6-mono- to 6,6′-disubstituted pentafulvenes and from alkyl to aryl substituents. Further transformations of the resultant

  从1-Li-2-OTf- o -C 2 B 10 H 10原位生成的邻-碳硼烷（1,2-脱氢-邻-甲硼烷）在室温下进行有效的[4 + 2]环戊五烯加成反应，得到一系列高或高分离产率的碳硼烷降冰片烯。该反应与许多官能团相容，并且具有非常宽的底物范围，从6-单-至6,6'-二取代的五氟戊烯和从烷基至芳基取代基。已经对所得的[4 + 2]环加成产物进行了进一步的转化，从而提供了各种多功能的邻氨基甲酸酯。
• Synthesis, Characterization and Reactivity of Formal 20 Electron Zirconocene-Pentafulvene Complexes
  作者：Florian Jaroschik、Manfred Penkhues、Bernard Bahlmann、Emmanuel Nicolas、Malte Fischer、Fabien Massicot、Agathe Martinez、Dominique Harakat、Marc Schmidtmann、Radhakrishnan Kokkuvayil Vasu、Jean-Luc Vasse、Rüdiger Beckhaus

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00213

  日期：2017.5.22

  binding mode of the fulvene to the metal. The obtained complexes react with carbonyl compounds (aldehydes and ketones) to unexpectedly afford double-insertion products, as shown by NMR spectroscopy and X-ray studies. In the case of aldehydes these diolate complexes were obtained as single diastereoisomers. The reaction of Cp2ZrFv with internal alkynes did not result in the formation of insertion products

  由Negishi试剂Cp 2 Zr（n-丁基）2或由Cp 2 ZrCl 2与镁与各种五丰烯的还原反应形成的低价锆茂试剂产生了第一个锆茂-五富烯配合物Cp 2 ZrFv（Fv ＝ 6，6-二（芳基），6，6′-金刚烷和6-叔丁基富烯，这是正式的20电子配合物。除了NMR光谱分析和DFT计算，三种复合物通过X射线晶体学，其特征在于，呈现出η 5：η 1富烯与金属的双阴离子结合模式。如NMR光谱和X射线研究所示，所获得的配合物与羰基化合物（醛和酮）反应以出乎意料地提供双插入产物。在醛的情况下，这些二醇酸酯络合物以单一非对映异构体的形式获得。Cp 2 ZrFv与内部炔烃的反应未导致插入产物的形成，但释放了配位的富烯和炔烃还原成二聚体为相应的氧化锆环戊二烯。
• フルオレン化合物、遷移金属化合物、オレフィン重合用触媒、およびオレフィン重合体の製造方法
  申请人：三井化学株式会社

  公开号：JP2015189713A

  公开（公告）日：2015-11-02

  【課題】高温で重合することが可能なオレフィン重合用触媒のための、オレフィン重合用遷移金属化合物の中間体として有用な新規なフルオレン化合物、並びにオレフィン重合用触媒成分として当該フルオレン環を部分構造として有する遷移金属化合物、当該遷移金属化合物を含むオレフィン重合用触媒、およびオレフィン重合体を製造する方法の提供。【解決手段】上記オレフィン重合用触媒となる遷移金属化合物の一例として、下記２Ａ−２の構造で表わされるフルオレン系遷移金属錯体化合物。【選択図】なし

  题目：针对可以在高温下聚合的烯烃聚合催化剂，提供作为烯烃聚合催化剂过渡金属化合物中间体的新型有用芴化合物，以及作为烯烃聚合催化剂成分的具有该芴环作为部分结构的过渡金属化合物，包括该过渡金属化合物的烯烃聚合催化剂和制备烯烃聚合体的方法。 解决方法：作为上述烯烃聚合催化剂的过渡金属化合物的一个例子，提供了下面2A-2结构所示的芴系过渡金属配合物。 选择图：无
• Low‐Valent Titanium–Pentafulvene Complexes — Formation of Dinuclear Titanium–Nitrogen Complexes
  作者：Axel Scherer、Kay Kollak、Arne Lützen、Marion Friedemann、Detlev Haase、Wolfgang Saak、Rüdiger Beckhaus

  DOI：10.1002/ejic.200400938

  日期：2005.3

  [(η5-C5Me5)Ti(η6-C9H6=C(p-tol)2)] (10) is obtained by using the more sterically demanding benzofulvene C9H6=C(p-tol)2 (5) instead of 2–4. The solid-state structures of the dinitrogen compounds reveal weakly activated end-on bound N2 ligands with identical N–N distances of 1.160(3) Å (6) and 1.160(5) Å (8). The dinitrogen complexes 6, 7 and 8 show diamagnetic behaviour, which allowed a complete NMR spectroscopic characterization

  钠汞齐还原的[（η 5 -C 5我5）的TiCl 3 ]（1）在pentafulvenes的存在C 5 ħ 4 = CR 2，R：p -tol（2），p -FPh（3） ，CR 2：金刚烷基（4）}在氮气下顺利产生暗绿色或深蓝色的双核低价钛配合物[（η 5 -C 5我5）的Ti（η 6 -C 5 H ^ 4 = CR 2）} 2（μ2，η 1，η 1 -N 2）] R：p -tol（6），p -FPh（7），CR 2：金刚烷基（8）}，其特征在于通过桥接端上协调二氮配体，在高产。以相同的方式，自由氮，低配位的络合物[（η 5 -C 5我5）的Ti（η 6 -C 9 ħ 6 = C（p -tol）2）]（10）通过使用所获得在空间上要求更高的苯并富勒烯C 9 H 6 = C（p -tol）2（5），而不是2 - 4。二氮化合物的固态结构显示出弱活化的末端键合的N 2配体，其N–N距离相同，分别为1