1-(2-O-methylthiomethyl-5-O-toluoyl-3-deoxy-β-D-ribofuranosyl)thymine | 156737-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2-O-methylthiomethyl-5-O-toluoyl-3-deoxy-β-D-ribofuranosyl)thymine
• 英文别名: [(2S,4R,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-(methylsulfanylmethoxy)oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 156737-17-6
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₆S
• 分子量: 420.486
• InChiKey: XRHXPAXXRBIQGR-LZLYRXPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  99.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-O-methylthiomethyl-5-O-toluoyl-3-deoxy-β-D-ribofuranosyl)thymine 在 2,6-二甲基吡啶 、 2-氯-1,3,2-苯并二氧磷杂环己烷-4-酮 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有2'，5'乙缩醛键的脱氧寡核苷酸：合成和杂交性质

  摘要：

  合成了通过2'，5'甲缩醛3和硫代甲缩醛4相互连接的两个3'-脱氧-5-甲基尿苷-3'-脱氧-5-甲基尿苷二聚体，并将其掺入寡核苷酸中。与对照3'，5'磷酸二酯相比，2'，5'硫代甲醛缩醛衍生物导致ssRNA和ssDNA的双链体形成明显失稳，2'，5'甲醛缩醛ODN仅导致ssDNA和ssRNA适度失稳。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78530-3
• 作为产物：
  描述：

  在 苯磺酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(2-O-methylthiomethyl-5-O-toluoyl-3-deoxy-β-D-ribofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  含有2'，5'乙缩醛键的脱氧寡核苷酸：合成和杂交性质

  摘要：

  合成了通过2'，5'甲缩醛3和硫代甲缩醛4相互连接的两个3'-脱氧-5-甲基尿苷-3'-脱氧-5-甲基尿苷二聚体，并将其掺入寡核苷酸中。与对照3'，5'磷酸二酯相比，2'，5'硫代甲醛缩醛衍生物导致ssRNA和ssDNA的双链体形成明显失稳，2'，5'甲醛缩醛ODN仅导致ssDNA和ssRNA适度失稳。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78530-3

文献信息

• Synthesis and hybridization properties of an oligonucleotide analog containing a glucose-derived conformation-restricted ribose moiety and 2′, 5′ formacetal linkages
  作者：Ruiming Zou、Mark D Matteucci

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02396-8

  日期：1996.2

  A pyrimidine trinucleoside containing a conformationally restricted ribose moiety and two 2′, 5′ formacetal internucleoside linkages was synthesized. The bicyclic ribose moiety was identified by molecular modeling as a candidate to preorder a nucleoside to resemble the bound duplex conformation. The thymine nucleoside analog was simply synthesized from glucose. The trimer was incorporated at the 3′

  合成了具有构象受限的核糖部分和两个2'，5'形成缩醛核苷间键的嘧啶三核苷。通过分子建模将双环核糖部分鉴定为预备核苷类似于结合的双链体构象的候选物。胸腺嘧啶核苷类似物简单地由葡萄糖合成。将三聚体并入较大的未修饰的ON的3'端。发现该嵌合ON类似物对互补RNA的杂交亲和力相对于非构象限制的对照稍差。