3-iodo-2-oxopropyl benzoate | 27933-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-iodo-2-oxopropyl benzoate
• 英文别名: 3-Iod-2-oxopropyl-benzoat；(3-Iodo-2-oxopropyl) benzoate
• CAS: 27933-28-4
• 化学式: C₁₀H₉IO₃
• 分子量: 304.084
• InChiKey: CVEFDXPKGFOPCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-2-oxopropyl benzoate 、 银(1+)二苄基磷酸酯 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  XUE WEILING; WU E, ORG. CHEM.,(1986) N 3, 201-203

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯酸炔丙酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-iodo-2-oxopropyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  α，α-二卤代酮选择性单脱卤化为α-卤代酮的水的Lewis碱性及其机理研究

  摘要：

  关于有机转化的亲核性质，已经探索了最绿色的试剂水的路易斯碱特性。利用这一概念，已经发现了一种新的策略，用于高度控制和选择性地对α，α-二卤代酮进行单脱卤作用，并对此做出了报道。将这一概念扩展，炔丙基乙酸酯的成相应的α碘酮第一直接转换通过在无金属条件下，α，α-二卤代酮也得到了有效的制得。在后一过程中，水被同时用作亲核试剂和路易斯碱。这可能是关于有机合成中使用这种水的双重反应性的首次报道。对照实验支持烯醇盐在单脱卤过程中作为中间体的参与。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701233

文献信息

• Oxidation of olefins with silver chromate-iodine. A new and facile synthesis of .alpha.-iodo ketones
  作者：Giuliana Cardillo、Makoto Shimizu

  DOI：10.1021/jo00862a023

  日期：1977.12
• XUE WEILING; WU E, ORG. CHEM.,(1986) N 3, 201-203
  作者：XUE WEILING、 WU E

  DOI：——

  日期：——
• Lewis Basicity of Water for a Selective Monodehalogenation of α,α-Dihalo Ketones to α-Halo Ketones and Mechanistic Study
  作者：Santu Sadhukhan、Beeraiah Baire

  DOI：10.1002/adsc.201701233

  日期：2018.1.17

  Utilizing this concept, a new strategy for the highly controlled and selective mono‐dehalogenation of α,α‐dihalo ketones has been discovered and is reported in this contribution. Extending this concept, the first direct conversion of propargylic acetates to the corresponding α‐iodo ketones via α,α‐dihalo ketones has also been efficiently achieved under metal‐free conditions. During the latter process

  关于有机转化的亲核性质，已经探索了最绿色的试剂水的路易斯碱特性。利用这一概念，已经发现了一种新的策略，用于高度控制和选择性地对α，α-二卤代酮进行单脱卤作用，并对此做出了报道。将这一概念扩展，炔丙基乙酸酯的成相应的α碘酮第一直接转换通过在无金属条件下，α，α-二卤代酮也得到了有效的制得。在后一过程中，水被同时用作亲核试剂和路易斯碱。这可能是关于有机合成中使用这种水的双重反应性的首次报道。对照实验支持烯醇盐在单脱卤过程中作为中间体的参与。