α-(phenylthio)-pentyl cyanide | 36638-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: α-(phenylthio)-pentyl cyanide
• 英文别名: 2-phenylsulfanylhexanenitrile
• CAS: 36638-50-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NS
• 分子量: 205.324
• InChiKey: OLEAYEBIHSZTBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(phenylthio)-pentyl cyanide 在 W-2 Raney Ni 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(3-Oxo-cyclohexyl)-hexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Addition of lithio-.alpha.-thiophenyl nitriles to aldehydes and ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00345a048
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 苯基腈乙基硫醚 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 生成 α-(phenylthio)-pentyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  Reactions of organic anions. XLII. Catalytic alkylation of S-phenylthioglycolonitrile in aqueous medium

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85311-9

文献信息

• Synthesis of α-phenylselanyl and α-phenylsulfanyl nitriles from aldehyde N,N-dialkylhydrazones
  作者：Michaël Ternon、Xavier Pannecoucke、Francis Outurquin、Claude Paulmier

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00232-6

  日期：2002.4

  dimethylhydrazones 1 (R2=H) and derived from linear aliphatic aldehydes, has led to α-phenylselanyl hydrazones 2. α-Phenylselanyl nitriles 3 were, however, isolated when an excess of base and of PhSeX (X=Cl, Br) were used. Hydrazones 1 bearing an α-alkyl substituent (R2≠H) gave also nitriles 3. SAMP-hydrazones 4 showed the same reactivity and the corresponding nitriles 3 were obtained in a racemic form. The use of

  azaenolates的Phenylselenenylation，通过LDA处理dimethylhydrazones形成1（R 2 = H），并从直链脂族醛衍生的，已经导致α-phenylselanyl腙2。但是，当使用过量的碱和PhSeX（X = Cl，Br）时，会分离出α-苯基硒基腈3。腙1轴承α-烷基取代基（R 2 ≠H），得到也腈3。SAMP-腙4显示了同样的反应性和相应的腈3外消旋形式得到。用PhSCl代替PhSeBr可以从1生成α-苯硫基腈6衍生自α-支化醛（R 2 ≠H）。
• Fortes, Carlos C.; Okino, Esmeralda A., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 13, p. 1943 - 1948
  作者：Fortes, Carlos C.、Okino, Esmeralda A.

  DOI：——

  日期：——
• FORTES, CARLOS C.;OKINO, ESMERALDA A., SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N3, C. 1943-1948
  作者：FORTES, CARLOS C.、OKINO, ESMERALDA A.

  DOI：——

  日期：——
• MORGANS, D. ,, JR;FEIGELSON, G. B., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 6, 1131-1133
  作者：MORGANS, D. ,, JR、FEIGELSON, G. B.

  DOI：——

  日期：——
• TAKEDA, TAKESHI;KANEKO, YUICHIRO;NAKAGAWA, HITOSHI;FUJIWARA, TOORU, CHEM. LETT.,(1987) N 10, 1963-1966
  作者：TAKEDA, TAKESHI、KANEKO, YUICHIRO、NAKAGAWA, HITOSHI、FUJIWARA, TOORU

  DOI：——

  日期：——