Boc-Ala-Gly-Ala-OMe | 511303-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Ala-Gly-Ala-OMe
• 英文别名: Boc-L-Ala-Gly-L-Ala-OMe；(t-BuOC(O)-Ala-Gly-Ala-OMe)；methyl (2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]acetyl]amino]propanoate
• CAS: 511303-02-9
• 化学式: C₁₄H₂₅N₃O₆
• 分子量: 331.369
• InChiKey: PQQGVZHCWZTELV-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 熔点：
  219 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  551.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.31
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  122.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(η5-cyclopentadienyl)(tetrahydrofuran)titanium tetraphenylborate 、 Boc-Ala-Gly-Ala-OMe 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 κ(2)(O4,O7),κN5-Cp2Ti(t-BuOC(O)-Ala-NCH2CO-Ala-OMe)BPh4 、 κ(2)(O4,O7),κN5-Cp2Ti(t-BuOC(O)-Ala-NCH2CO-Ala-OMe)BPh4
  参考文献：
  名称：

  [(Cp2TiCH3)(THF)+][BPh4] 与三肽衍生物的反应：阳离子（肽）二茂钛复合物的形成

  摘要：

  使用氨基酸甘氨酸、丙氨酸和缬氨酸制备了一系列 Z-和 Boc-保护的三肽甲酯 [Z-/Boc-5 至 -12(pept)]。在丙氨酸和缬氨酸系列中，引入了单个甘氨酸单元，并且其在三肽框架内的位置系统地变化。这 16 种三肽衍生物与有机金属试剂 [Cp2TiCH3(THF)+][BPh4−] (13) 的反应导致甲基（肽）二茂钛阳离子复合物的形成，该复合物含有与单个配位的强亲电性 [Cp2TiCH3+] 阳离子部分羧酰胺羰基氧原子。大多数情况下，中心氨基酸残基的羰基氧原子被特异性连接以产生配位产物 5-12(coord7)。在一些特定的情况下，还观察到 [Cp2TiCH3+] 阳离子和 N 端氨基酸部分之间 κO 加合物的形成，尤其是在 N 端甘氨酸衍生物的情况下。在一种情况下，我们观察到 [Cp2TiCH3+] 基团沿着链从 C4=O 迁移到 C7=O 位置。随后热诱导 CH4 消除产物 5-12(coord)

  DOI：

  10.1002/1099-0682(200212)2002:12<3156::aid-ejic3156>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰基-丙氨酰-甘氨酸 、 L-丙氨酸甲酯盐酸盐 在 4-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium toluene-4-sulfonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Boc-Ala-Gly-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  4-（4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉代甲苯-4-磺酸盐（DMT / NMM / TsO-）溶液中合成的通用偶联剂

  摘要：

  4-（4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉的甲苯-4-磺酸酯（DMT / NMM / TSO - ），则廉价且环境友好的代表性构件Ñ磺酸的三叠氮基铵家族被发现是溶液中酰胺，酯和肽合成的非常有效的偶联剂。这项研究证实DMT / NMM / TSO的有用性-在溶液中的肽合成，从Z-，将Fmoc-，和起始Boc-保护的底物，以及不自然的构建块。用DMT / NMM / TsO进行肽合成-产量高，原油纯度高，外消旋化风险低。在所有情况下，都使用化学计量的试剂和标准的合成程序，而无需耗时的优化阶段或昂贵的色谱纯化。DMT / NMM / TSO -也被发现是用于使用片段偶联策略寡肽的合成中非常有用的。

  DOI：

  10.1002/hlca.201700187