ethyl 2-[(p-methoxy-o-methoxycarbonylmethyl)phenyl]-2-(phenylthio)acetate | 1011458-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 2-[(p-methoxy-o-methoxycarbonylmethyl)phenyl]-2-(phenylthio)acetate
• CAS: 1011458-46-0
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅S
• 分子量: 374.458
• InChiKey: OJVLBMLWILZPRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoacetate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ethyl 2-[(p-methoxy-o-methoxycarbonylmethyl)phenyl]-2-(phenylthio)acetate
  参考文献：
  名称：

  蓝光诱导甲苯磺酰腙的 [2,3]-σ 重排反应

  摘要：

  本文报道了甲苯磺酰腙和硫化物的无金属蓝光介导的 [2,3]-σ 重排反应。由于稳定的起始材料和温和的反应条件，与传统方法相比，该策略显示出极大的改进。在本报告中，我们开发了操作简单、收率高、底物适应性广的 Doyle-Kirmse 反应和 Sommelet-Hauser 反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154098

文献信息

• Rh(II)-Catalyzed Sommelet−Hauser Rearrangement
  作者：Mingyi Liao、Lingling Peng、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol703058p

  日期：2008.3.1

  Catalytic Sommelet-Hauser rearrangement is reported. The Rh(II)-catalyzed reaction of aryldiazoacetates with ethyl benzylthioacetate affords Sommelet-Hauser rearrangement products in good to excellent yields. This reaction provides a reliable and efficient way to introduce a substituent to the ortho position of arylacetates.