ethyl 2-amino-5-cyano-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate | 33053-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-amino-5-cyano-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-amino-5-cyano-6-oxo-1H-pyridine-3-carboxylate
• CAS: 33053-68-8
• 化学式: C₉H₉N₃O₃
• mdl: MFCD26517168
• 分子量: 207.189
• InChiKey: REMCWXUCWTVPAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-amino-5-cyano-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate 在 尿素 作用下， 生成 6-氨基-2-氧代-1,2-二氢-3-吡啶甲腈
  参考文献：
  名称：

  Selective coloration of spiro pyridopyrans for guanosine derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00028a065
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯 、 氰乙酰胺 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到ethyl 2-amino-5-cyano-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3取代-7-氨基-6-羧基-8-氮杂色酮的简明合成。

  摘要：

  我们报告了一种方法，用于将氨甲ano呤的三环5 H -chromeno [2,3- b ] pyridin-5-one核（一种正在研究治疗肥胖的经批准的药物）截断为双环4 H-吡喃[2， 3 - b ]吡啶-4-酮（8-氮杂色酮）核心。简短而简洁的合成过程可生成关键中间体，该中间体在吡啶基A环上具有必需的官能度，在4-吡喃酮B环上具有碘官能度，钯催化的交叉偶联和后续反应可在该中间体上生成代表性的类似物。其中之一表明其水溶性比氨纶高14.2倍。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.06.066

文献信息

• Hawaldar, V. S.; Sunthankar, S. V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 2, p. 151 - 152
  作者：Hawaldar, V. S.、Sunthankar, S. V.

  DOI：——

  日期：——
• Aminomethylation of 5-substituted 6-amino-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitriles
  作者：A. N. Khrustaleva、K. A. Frolov、V. V. Dotsenko、S. G. Krivokolysko

  DOI：10.1134/s107042801412015x

  日期：2014.12

  A number of 3,9-substituted 6-oxo-1,3,4,6-tetrahydro-2H-pyrido[1,2-a][1,3,5]triazine-7-carbonitriles were synthesized by reaction of 5-R-6-amino-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitriles with primary amines and excess formaldehyde.